2-methyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazine | 70310-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazine
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin；2-methyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 70310-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FGTKJCPGGRHLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazine 在 三苯基硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化†

  摘要：

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。

  DOI：

  10.1039/c6ob01556e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenyl-2H-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Synthesis of 3-Phenyl-2H-1,4-benzoxazines and 3-Phenyl-2H-3,4-dihydro-1,4-benzoxazines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28629

文献信息

• Regio- and Diastereoselective [3 + 2]-Spiroannulation of Benzoxazines with Chalcones: A Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Approach to α-Aroyl Spiro-Indanamines
  作者：Writhabrata Sarkar、Koushik Naskar、Shantonu Roy、Imtiaj Mondal、Sudip Karmakar、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00974

  日期：2022.8.5

  We report an atom-economic Rh(III)-catalyzed [3 + 2]-spiroannulation reaction between cyclic ketimines and α,β-unsaturated carbonyl compounds, allowing the synthesis of novel spirocycles with concomitant generation of three stereogenic centers in one pot. The reaction does not require any silver additives or external oxidants and is believed to proceed in a redox-neutral manner. A broad substrate scope

  我们报告了环状酮亚胺和 α,β-不饱和羰基化合物之间的原子经济 Rh(III) 催化的 [3 + 2]-螺环化反应，允许在一锅中合成新的螺环，同时产生三个立体中心。该反应不需要任何银添加剂或外部氧化剂，并且被认为以氧化还原中性方式进行。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性允许合成广谱的螺环 1,4-苯并恶嗪衍生物，这些衍生物含有多取代的 α-芳酰基-茚满胺，产率从良好到优异，具有高非对映选择性。
• Battistoni, P.; Bruni, P.; Fava, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 451 - 455
  作者：Battistoni, P.、Bruni, P.、Fava, G.、Tosi, G.

  DOI：——

  日期：——
• A General Method for the Synthesis of 3-Phenyl-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines and 3-Phenyl-2<i>H</i>-3,4-dihydro-1,4-benzoxazines
  作者：P. Battistoni、P. Bruni、G. Fava

  DOI：10.1055/s-1979-28629

  日期：——
• BATTISTONI P.; BRUNI P.; FAVA G., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 220-221
  作者：BATTISTONI P.、 BRUNI P.、 FAVA G.

  DOI：——

  日期：——
• A metal-free hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines
  作者：Simin Wei、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c6ob01556e

  日期：——

  A metal-free hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines has been successfully realized with 2.5 mol% of B(C6F5)3 as a catalyst to furnish a variety of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in 93–99% yields. Up to 42% ee was also achieved for the asymmetric hydrogenation with the use of a chiral diene and HB(C6F5)2.

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。