methyl (2S)-5-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)-2-[[4-[2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanoate | 1053691-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)-2-[[4-[2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1053691-35-2
• 化学式: C₂₉H₃₁N₇O₆
• 分子量: 573.608
• InChiKey: VRNTUYJFPMKWLW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)-2-[[4-[2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N(α)-[4-[2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-N(δ)-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  非谷氨酸型吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药。三，N（Ω）掩蔽鸟氨酸类似物的合成和生物学性质。

  摘要：

  N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）丙基]苯甲酰基] -Lg谷氨酸的谷氨酸部分（1b，TNP-351 ）和相关化合物（1a）替换为各种N（ω）-酰基-，磺酰基-，氨基甲酰基-和芳基-2，ω-二氨基链烷酸，以及所得产物的抑制作用（9、11、14分别在二氢叶酸还原酶（DHFR）上检测了18、21、23、25、30、36），小鼠纤维肉瘤Meth A细胞和耐甲氨蝶呤的人CCRF-CEM细胞的生长。通过偶合吡咯并[2,3-d]嘧啶羧酸（7a，b）和N（ω）-邻苯二甲酰基2，ω-二氨基链烷酸甲酯（6a-）有效地合成了被半邻苯二甲酰基化的化合物（9a-f） c）和随后的水解。其他N（ω）-酰基和磺酰基-鸟氨酸类似物（21，23，25）通过酰化衍生自叔丁氧基羰基鸟氨酸类似物（17a，b）的游离氨基中间体（19a，b）而合成。游离鸟氨酸类似物（18）不能强烈抑制Meth

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1270
• 作为产物：
  描述：

  methyl N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithinate 在 盐酸 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (2S)-5-(1,3-benzodioxole-5-carbonylamino)-2-[[4-[2-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  非谷氨酸型吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药。三，N（Ω）掩蔽鸟氨酸类似物的合成和生物学性质。

  摘要：

  N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）丙基]苯甲酰基] -Lg谷氨酸的谷氨酸部分（1b，TNP-351 ）和相关化合物（1a）替换为各种N（ω）-酰基-，磺酰基-，氨基甲酰基-和芳基-2，ω-二氨基链烷酸，以及所得产物的抑制作用（9、11、14分别在二氢叶酸还原酶（DHFR）上检测了18、21、23、25、30、36），小鼠纤维肉瘤Meth A细胞和耐甲氨蝶呤的人CCRF-CEM细胞的生长。通过偶合吡咯并[2,3-d]嘧啶羧酸（7a，b）和N（ω）-邻苯二甲酰基2，ω-二氨基链烷酸甲酯（6a-）有效地合成了被半邻苯二甲酰基化的化合物（9a-f） c）和随后的水解。其他N（ω）-酰基和磺酰基-鸟氨酸类似物（21，23，25）通过酰化衍生自叔丁氧基羰基鸟氨酸类似物（17a，b）的游离氨基中间体（19a，b）而合成。游离鸟氨酸类似物（18）不能强烈抑制Meth

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1270