(1S)-1-amino-1-carboxy-2-ethyl (2R)-1,2-bis(hexanoyloxy)-1-propyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (1S)-1-amino-1-carboxy-2-ethyl (2R)-1,2-bis(hexanoyloxy)-1-propyl phosphate
• 英文别名: 1,2-Dicaproyl-SN-phosphatidyl-L-serine；(2S)-2-amino-3-[[(2R)-2,3-di(hexanoyloxy)propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄NO₁₀P
• 分子量: 455.442
• InChiKey: MIQYPPGTNIFAPO-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己酰-Sn-甘油 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1S)-1-amino-1-carboxy-2-ethyl (2R)-1,2-bis(hexanoyloxy)-1-propyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  在人滑膜磷脂酶A2活性位点的短链磷脂类似物的底物特异性。

  摘要：

  通过制备一系列短链磷脂类似物并在远低于临界胶束浓度的条件下测量其酶解作用，研究了重组人滑液磷脂酶A2（hs-PLA2）活性位点的底物特异性。研究中使用的底物包括1,2-二己基甘油磷脂，1,2-双（烷酰基硫基）甘油磷脂和1-O-烷基-2-（烷酰基硫基）磷脂。仅观察到少量的1,2-二己酰基甘油磷脂脂质，且水解速率非常低，接近测定的检测极限。相反，选定的2-（烷酰硫基）-甘油磷脂在远低于其临界胶束浓度（cmc）的浓度下，被hs-PLA2水解得更高的速率。因此，1 2-双（己基硫基）甘油磷脂酰乙醇的ak（cat）/ K（M）= 1800 L mol-1 s-1。在计算的log P（cLogP）3-9范围内，具有直链sn-1和sn-2取代基的化合物的cLogP和log（k（cat）/ K（M）线性相关。 Sn-1醚和硫酯的水解速度相当，磷酸酯基团需要负电荷才能发挥酶的活性，sn-2取代基的不饱和度，芳香性和支链会大大减少周转率。

  DOI：

  10.1021/jm00050a009

文献信息

• FUSOGENIC PROPERTIES OF SAPOSIN C AND RELATED PROTEINS AND POLYPEPTIDES FOR APPLICATION TO TRANSMEMBRANE DRUG DELIVERY SYSTEMS
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：EP3357490A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  The present invention includes pharmaceutical and/or imaging agents and methods for delivering the agent(s) within and/or through the dermal, mucosal and other cellular membranes. The agents can include a fusogenic protein. This technology can be used for applications in which the objective is delivery of active agent within and/or beneath biological membranes and/or across the blood-brain barrier and neuronal membranes.

  本发明包括药物和/或成像制剂以及在皮肤、粘膜和其他细胞膜内和/或通过皮肤、粘膜和其他细胞膜输送制剂的方法。这些制剂可包括致熔蛋白。该技术可用于在生物膜内和/或生物膜下和/或穿过血脑屏障和神经元膜输送活性剂的应用。
• Liposomal formulation of nonglycosidic ceramides and uses thereof
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH LTD.

  公开号：US10039715B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides liposomes containing nonglycosidic ceramides within their bilayers, and compositions thereof. These liposomes activate murine iNKT cells and induce dendritic cell (DC) maturation, both in vitro and in vivo at an efficacy that is comparable to their corresponding soluble nonglycosidic ceramides. Also provided are methods for treating diseases using the liposomes and compositions of the invention.

  本发明提供了在其双层内含有非糖苷类神经酰胺的脂质体及其组合物。这些脂质体可在体外和体内激活小鼠 iNKT 细胞并诱导树突状细胞（DC）成熟，其功效与相应的可溶性非糖苷神经酰胺相当。此外，还提供了使用本发明脂质体和组合物治疗疾病的方法。
• SOLUBLE PHOSPHOLIPIDS FOR USE IN CLOTTING FACTOR ASSAYS
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1682863B1

  公开（公告）日：2012-07-04
• DEVICE FOR QUANTITATIVE ANALYSIS OF A METABOLITE PROFILE
  申请人：BIOCRATES Life Sciences AG

  公开号：EP1875401B1

  公开（公告）日：2014-03-05
• COMPOSITIONS COMPRISING FUSOGENIC PROTEINS OR POLYPEPTIDES DERIVED FROM PROSAPOSIN FOR APPLICATION IN TRANSMEMBRANE DRUG DELIVERY SYSTEMS
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：EP2020988A2

  公开（公告）日：2009-02-11