2-methylallyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1613059-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methylallyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1613059-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IINFVOOZALAYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基苯甲酸酯可实现1,1-二取代烯烃的高度对映选择性Sharpless二羟基化†

  摘要：

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00621f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯-1-醇 、 胡椒酸酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91 %的产率得到2-methylallyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过精心策划的非共价 π 相互作用实现 1,1-二取代脂肪族烯烃的高度对映选择性二羟基化

  摘要：

  非共价 π 相互作用的难以捉摸的性质导致它们很少用作具有挑战性的化学反应中的设计元素。基于协调非共价 π 相互作用的立体控制模型用于 1,1-二取代脂肪族烯烃的不对称二羟基化。通过在烯烃底物中引入取代的二氮杂萘环，在双金鸡纳生物碱配体的催化下，对映选择性达到99%。密度泛函理论计算表明存在精心策划的、π-π相互作用导向的“三明治状”过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04188