Methanesulfonic acid 2-(4-heptyloxy-phenyl)-ethyl ester | 162358-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-(4-heptyloxy-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-Heptoxyphenyl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 162358-39-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄S
• 分子量: 314.446
• InChiKey: PTLIMDQYFWSOND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-(4-heptyloxy-phenyl)-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 ethyl 2-[2-(4-heptyloxyphenyl)ethyl]-2-methoxycarbonylamino-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methanesulfonic acid 2-(4-heptyloxy-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2,2-disubstituted 2-aminoethanols: analogues of FTY720
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Toshiyuki Kohara、Koji Teshima、Yumi Masubuchi、Tadashi Mishina、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10188-3

  日期：1998.1

  Desymmerization of symmetric FTY720 by substitution of different alkyl groups for one of the prochiral hydroxymethyl groups was performed. The size of the alkyl groups and the absolute configuration at quaternary carbon were important on immunosuppressive activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient chromatography-free synthesis of the oxy-analogue of fingolimod
  作者：Aleksandra Zivkovic、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.051

  日期：2010.7

  Fingolimod (FTY720) and its analogue derivatives are not only promising therapeutics in sphingolipid signaling but also valuable tools for understanding the roles of sphingolipids in (patho)physiological conditions. A practical method for the synthesis of the ether analogue of FTY720 is described. Our final synthetic approach allows high yield and efficient synthesis of O-FTY in only four steps without chromatographic purifications. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.