N-(4'-acetamidophenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide | 162090-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(4'-acetamidophenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-Acetamidophenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide；N-(4-acetamidophenyl)-3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 162090-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂S
• mdl: MFCD01818694
• 分子量: 344.821
• InChiKey: GMKXAECWEHSRLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-acetamidophenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到2-acetamido-6-oxo-5,6-dihydro[1]benzothieno[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和噻吩并噻吩系列中带有含氮取代基的苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，细胞抑制性评估，3D衍生的QSAR分析和DNA结合特性

  摘要：

  一系列新的N-酰苯胺（2A - Ç，4 - 7，17A - Ç，18）和喹诺酮类（图3a - b，图8a - b，图9a - b，10 - 15，19从苯并氮承载取代基[）b制备]噻吩和噻吩并[2,3- c ]噻吩系列。苯并[ b ] thieno [2,3- c ]-和thieno [3'，2'：4,5] thieno [2,3- c ]喹诺酮类（3a –b，8a – b）是由相应的苯胺类通过光化学脱卤化氢反应合成的。测试了苯胺类和喹诺酮类药物的抗增殖活性。稠合喹诺酮类轴承质子化铵基团，季铵基，Ñ甲基化的和质子化的铵基，氨基和质子化氨基基团（8A，9B，10 - 12）显示出非常突出的抗癌活性，由此以盐酸盐Ñ '，Ñ ' -活性最高的是二甲基氨基丙基取代的喹诺酮（14），其IC 50为根据先前的QSAR预测，在亚微摩尔范围内的浓度。另一方面，柔性的苯胺类化合物活性较低。进行了所研究化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 、 4′-氨基乙酰苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(4'-acetamidophenyl)-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和噻吩并噻吩系列中带有含氮取代基的苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，细胞抑制性评估，3D衍生的QSAR分析和DNA结合特性

  摘要：

  一系列新的N-酰苯胺（2A - Ç，4 - 7，17A - Ç，18）和喹诺酮类（图3a - b，图8a - b，图9a - b，10 - 15，19从苯并氮承载取代基[）b制备]噻吩和噻吩并[2,3- c ]噻吩系列。苯并[ b ] thieno [2,3- c ]-和thieno [3'，2'：4,5] thieno [2,3- c ]喹诺酮类（3a –b，8a – b）是由相应的苯胺类通过光化学脱卤化氢反应合成的。测试了苯胺类和喹诺酮类药物的抗增殖活性。稠合喹诺酮类轴承质子化铵基团，季铵基，Ñ甲基化的和质子化的铵基，氨基和质子化氨基基团（8A，9B，10 - 12）显示出非常突出的抗癌活性，由此以盐酸盐Ñ '，Ñ ' -活性最高的是二甲基氨基丙基取代的喹诺酮（14），其IC 50为根据先前的QSAR预测，在亚微摩尔范围内的浓度。另一方面，柔性的苯胺类化合物活性较低。进行了所研究化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.010

文献信息

• Anilides and quinolones with nitrogen-bearing substituents from benzothiophene and thienothiophene series: Synthesis, photochemical synthesis, cytostatic evaluation, 3D-derived QSAR analysis and DNA-binding properties
  作者：Maja Aleksić、Branimir Bertoša、Raja Nhili、Sabine Depauw、Irena Martin-Kleiner、Marie-Hélène David-Cordonnier、Sanja Tomić、Marijeta Kralj、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.010

  日期：2014.1

  A series of new anilides (2a–c, 4–7, 17a–c, 18) and quinolones (3a–b, 8a–b, 9a–b, 10–15, 19) with nitrogen-bearing substituents from benzo[b]thiophene and thieno[2,3-c]thiophene series are prepared. Benzo[b]thieno[2,3-c]- and thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-c]quinolones (3a–b, 8a–b) are synthesized by the reaction of photochemical dehydrohalogenation from corresponding anilides. Anilides and quinolones

  一系列新的N-酰苯胺（2A - Ç，4 - 7，17A - Ç，18）和喹诺酮类（图3a - b，图8a - b，图9a - b，10 - 15，19从苯并氮承载取代基[）b制备]噻吩和噻吩并[2,3- c ]噻吩系列。苯并[ b ] thieno [2,3- c ]-和thieno [3'，2'：4,5] thieno [2,3- c ]喹诺酮类（3a –b，8a – b）是由相应的苯胺类通过光化学脱卤化氢反应合成的。测试了苯胺类和喹诺酮类药物的抗增殖活性。稠合喹诺酮类轴承质子化铵基团，季铵基，Ñ甲基化的和质子化的铵基，氨基和质子化氨基基团（8A，9B，10 - 12）显示出非常突出的抗癌活性，由此以盐酸盐Ñ '，Ñ ' -活性最高的是二甲基氨基丙基取代的喹诺酮（14），其IC 50为根据先前的QSAR预测，在亚微摩尔范围内的浓度。另一方面，柔性的苯胺类化合物活性较低。进行了所研究化合物