N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷 | 81256-87-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
• 英文别名: 5'-dimethoxytrityl 2'-tert-butyldimethyl silyl N-benzoylcytidine；5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁴-benzoylcytidine；5'-O-dimethoxytrityl-4N-benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl cytidine；N¹-benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-dimethoxytrityl-cytidine；5’-O-(1,1-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethyl)-2’-O-tert-butyldimethylsilylcytidine；5'-O-dimethoxytrityl-N(4)-benzoyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)cytidine；5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Cytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 81256-87-3
• 化学式: C₄₃H₄₉N₃O₈Si
• 分子量: 763.963
• InChiKey: AOXWVTIMEGOVNF-PKGPUZNISA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（130.90 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，并置于干燥处。

制备方法与用途

该化合物5′-DMT-2′-TBDMS-BZ-RC 可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxyphosphinic acid;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯的研究。I.通过二苯基H-膦酸酯的酯交换反应制备脱氧核糖和核糖核苷3'-H-膦酸酯单酯的有效方法

  摘要：

  描述了通过将二苯基H-膦酸酯与合适的受保护的核苷在吡啶中进行酯交换反应来制备脱氧核糖核苷和核糖核苷3'-H-膦酸酯单酯的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76906-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5'-dimethoxytrityl N-benzoylcytidine 在 (2R,4S)-3-((R)-cyclopentyl(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-4-isopropyl-2-methoxyoxazolidine 、 N,N-二异丙基乙胺盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷
  参考文献：
  名称：

  Practical Silyl Protection of Ribonucleosides

  摘要：

  Herein we report the site-selective silylation of the ribonucelosides. The method enables a simple and efficient procedure for accessing suitably protected monomers for automated RNA synthesis. Switching to the opposite enantiomer of the catalyst allows for the selective silylation of the 3'-hydroxyl, which could be used in the synthesis of unnatural RNA or for the analoging of ribonucelosides. Lastly, the procedure was extended to ribavirin a potent antiviral therapeutic.

  DOI：

  10.1021/ol402023c

文献信息

• Spectroscopic and enzymatic characterization of 2′–5′ and 3′–5′ RNA hexamers AACCUU synthesised by phosphotriester approach in solution using 2′-t-butyldimethylsilyl protection
  作者：Vidhya Gopalakrishnan、K.N. Ganesh、Anita Gunjal、S.M. Likhite

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80945-5

  日期：1991.1

  identical base sequence (AACCUU) but are regioisomeric at the internucleotide phosphate linkages (2′–t′, 3′–5′ and their covalent hybrid) are presented. The 31P NMR results revealed significant differences in local phosphate backbone conformation among these isomers, with 2′–5′ isomer exhibiting maximum heterogeneity as compared to the 3′–5′ isomer, the analogous DNA hexamer and the covalent hybrid hexamer

  比较的1 H，31 P NMR和CD光谱结果以及具有相同碱基序列（AACCUU）但在核苷酸间磷酸酯键（2'–t'，3'–5'和它们的共价键是区域异构的单链RNA六聚体的酶促裂解混合）。在31P NMR结果显示这些异构体之间的局部磷酸酯主链构象存在显着差异，与3'-5'异构体，类似的DNA六聚体和共价杂合六聚体相比，2'-5'异构体表现出最大的异质性。与此相反，从2'-5'和3'-5'异构体的CD光谱中可以看出，总体的碱基-碱基堆积没有明显的差异。通过溶液相磷酸三酯化学合成所有的RNA六聚体，其中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）作为2'-O-保护基。完全保护的低聚物通过两个步骤脱保护：（i）饱和无水MeOH = NH 3进行磷酸和氨基脱保护，（ii）TBAF去除2'-O-TBDMS基团。使用坐。MeOHNH 3（而不是水溶液。NH 3）可防止2'–3'核苷酸间磷酸酯迁移，链断裂和邻近基团
• Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal
  作者：Wing L. Sung、Saran A. Narang

  DOI：10.1139/v82-021

  日期：1982.1.15

  A modified phosphotriester method has been successfully applied for the chemical synthesis of ribooligonucleotides. The starting material is a fully protected ribomononucleoside containing a 3′-phosphotriester group 5. The coupling reaction is performed using mesitylenesulfonyl tetrazole and purification of the product achieved using reversed phase column chromatography. The effectiveness of this method has been demonstrated by achieving an efficient and rapid synthesis of r-A₇, r-A₁₁, r5′-AAACAUGAGGA-3′, and r5′-UUACCCAUGU-3′ (R-17, translation control sequence).

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。
• Synthetic Method for Oligonucleotide Block by Using Alkyl-Chain-Soluble Support
  作者：Yuki Matsuno、Takao Shoji、Shokaku Kim、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00077

  日期：2016.2.19

  method for the synthesis of oligonucleotide blocks using a Cbz-type alkyl-chain-soluble support (Z-ACSS) attached to the 3′-OH group of 3′-terminal nucleosides was developed. The Z-ACSS allowed for the preparation of fully protected deoxyribo- and ribo-oligonucleotides without chromatographic purification and released dimer- to tetramer-size oligonucleotide blocks via hydrogenation using a Pd/C catalyst

  开发了使用连接到3'-末端核苷的3'-OH基团的Cbz-型烷基链可溶性载体（Z-ACSS）合成寡核苷酸嵌段的简单方法。Z-ACSS无需色谱纯化即可制备完全保护的脱氧核糖和核糖寡核苷酸，并通过使用Pd / C催化剂的氢化作用释放二聚体至四聚体大小的寡核苷酸嵌段，而保护基团（例如5'）没有明显损失或迁移-末端4,4'-二甲氧基三苯甲基，核苷酸间键上的2-氰基乙基或2'-TBS。
• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• Chemical synthesis of dimer ribonucleotides containing internucleotidic phosphorodithioate linkages
  作者：Kenneth H. Petersen、John Nielsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94661-6

  日期：1990.1

  Ribonucleosides, chlorobis(amino)phosphines and thiols react via phosphorothioamidites to form phosphorothioites. Oxidation with sulphur gives ribonucleoside phosphorodithioate triesters which after deprotection yields the phosphorodithioate ribonucleoside analogues.

  核糖核苷，氯双（氨基）膦和硫醇通过硫代磷酰胺反应生成硫代磷酸酯。用硫氧化得到核糖核苷二硫代磷酸酯三酯，其在脱保护后产生二硫代磷酸核糖核苷类似物。