N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3,5-二(三氟甲基)苯磺酰胺 | 313342-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3,5-二(三氟甲基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-((1S,2S)-2-Amino-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 313342-22-2
• 化学式: C₂₂H₁₈F₆N₂O₂S
• 分子量: 488.454
• InChiKey: WNYJWNCRIROFLD-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P312,P322,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3,5-二(三氟甲基)苯磺酰胺 、 (S)-1-(2-isothiocyanato-3,3-dimethylbutyl)piperidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((1S,2S)-2-(3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型双功能有机催化剂催化的5H-恶唑-4-酮的高非对映选择性和对映选择性Michael加成反应，具有广泛的底物范围和适用性。

  摘要：

  开发了一种新的衍生自L-叔亮氨酸的硫脲-叔胺双功能催化剂，并在新颖且直接的迈克尔将5H-恶唑-4-酮与具有广泛底物范围的α，β-不饱和酮进行迈克尔加成反应中提供了出色的立体控制。具有手性邻位四级和三级立体中心的共轭加成产物可以轻松转化为结构上令人感兴趣的化合物或结构单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc15928c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3,5-二(三氟甲基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative

  摘要：

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c0ob00757a
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3,5-二(三氟甲基)苯磺酰胺 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  pH调节喹啉在水中的不对称转移加氢

  摘要：

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902570

文献信息

• Enantioselective Cyanoethoxycarbonylation of Isatins Promoted by a Lewis Base-Brønsted Acid Cooperative Catalyst
  作者：Yoshihiro Ogura、Matsujiro Akakura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303572

  日期：2013.8.5

  Teaming up to make it happen: In the title reaction, the Lewis basic site of the catalyst activated ethyl cyanoformate, and the deep and flexible Brønsted acidic cavity stabilized and selectively recognized the key reaction intermediate to promote asymmetric acylation (see scheme).

  联手实现这一目标：在标题反应中，催化剂的Lewis碱性位点活化了氰基甲酸乙酯，而深而柔软的Brønsted酸性腔则稳定并选择性地识别了促进不对称酰化反应的关键反应中间体（参见方案）。
• Tuning Orbital Symmetry of Iridium Nitrenoid Enables Catalytic Diastereo- and Enantioselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Suhyeon Kim、Dongwook Kim、Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c00652

  日期：2021.3.17

  catalytic activity with the suppression of catalyst deactivation. On the basis of a frontier molecular orbital (FMO) analysis, we systematically engineered a new catalyst system capable of a stepwise nitrenoid transfer to allow for nucleophile incorporation. Using the catalytic protocol, a range of difunctionalized lactams can be produced in a diastereoselective manner with various nucleophiles. Mechanistic

  合成化学的中心主题之一是建立新的策略，以促进更有效和温和的反应的发展，并扩大不对称催化的化学空间。在此，我们提出了一种使 Cp*Ir(κ 2-LX) 系统作为通过氮烯介导的途径实现烯烃双官能化的催化剂。一个关键的策略是通过配体修饰来调整关键 Ir 氮烯中间体的轨道对称性，以通过抑制催化剂失活来赋予所需的催化活性。在前沿分子轨道 (FMO) 分析的基础上，我们系统地设计了一种新的催化剂体系，能够逐步进行氮烯转移，以允许亲核试剂的掺入。使用催化协议，可以使用各种亲核试剂以非对映选择性方式生产一系列双官能化内酰胺。机理研究表明，配体在类氮烯递送和立体选择性确定步骤中都起着至关重要的作用。
• Squaramide–Sulfonamide Organocatalyst for Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yoshifumi Yamashita、Ryoga Arai、Kosuke Nakashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00287

  日期：2017.5.5

  Asymmetric direct vinylogous aldol reactions of furan-2(5H)-one with aldehydes in the presence of a catalytic amount of novel squaramide–sulfonamide organocatalyst resulted in the corresponding addition products with high to excellent enantioselectivities. This is the first successful report illustrating an example of highly stereoselective reactions using a squaramide–sulfonamide organocatalyst.

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。
• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。
• Highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a new bifunctional organocatalyst with broad substrate scope and applicability
  作者：Huicai Huang、Kailong Zhu、Wenbin Wu、Zhichao Jin、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c1cc15928c

  日期：——

  A new thiourea-tertiary amine bifunctional catalyst derived from L-tert-leucine was developed and provides excellent stereocontrol in a novel and direct Michael addition of 5H-oxazol-4-ones to alpha,beta-unsaturated ketones with much broad substrate scope. The conjugate addition products with chiral vicinal quaternary and tertiary stereocenters can be easily transformed to structurally interesting

  开发了一种新的衍生自L-叔亮氨酸的硫脲-叔胺双功能催化剂，并在新颖且直接的迈克尔将5H-恶唑-4-酮与具有广泛底物范围的α，β-不饱和酮进行迈克尔加成反应中提供了出色的立体控制。具有手性邻位四级和三级立体中心的共轭加成产物可以轻松转化为结构上令人感兴趣的化合物或结构单元。