(1E,5E)-1-(2-furyl)-6-chloro-1,5-pentadien-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1E,5E)-1-(2-furyl)-6-chloro-1,5-pentadien-3-yne
• 英文别名: 2-[(1E,5E)-6-chlorohexa-1,5-dien-3-ynyl]furan
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: GASNKBNCNUXMSN-PHQNLGIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (1E,5E)-1-(2-furyl)-6-chloro-1,5-pentadien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Selective Synthesis of Conjugated Triynes and Higher Oligoynes of Biological and Materials Chemical Interest via Palladium-Catalyzed Alkynyl−Alkenyl Coupling

  摘要：

  Iteration of a Pd-catalyzed reaction of alkynyl- and oligoynylzincs with (E)-ICH-CHCI followed by metalation-termination with electrophiles(E) has provided a linear route to conjugated tri- and tetraynes, and Pd-catalyzed monoalkynylation of 1,1-dibromoenynes accompanied by dehydrobromination has provided a convergent route to conjugated tri-, tetra-, and pentaynes. Both display unprecedented high efficiency and selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0623825