2-allyl tetrahydrothiopyranone dioxide | 126573-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2-allyl tetrahydrothiopyranone dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxo-3-prop-2-enylthian-4-one
• CAS: 126573-48-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: YXHZJYXQPAVSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2,2-trifluoro-1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)ethane 、 2-allyl tetrahydrothiopyranone dioxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-2-allyl-1-(2’,2’-difluoro-1’-((triethylsilyl)oxy)ethenyl)-1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)dioxidotetrahydrothiopyran 、 cis-2-allyl-1-(2’,2’-difluoro-1’-((triethylsilyl)oxy)ethenyl)-1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)dioxidotetrahydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  开发Saegusa-Ito环化反应合成二氟环己烯酮

  摘要：

  钯（II）催化的环烯基化反应（Saegusa–Ito环化）首次用于在温和条件下将二氟甲硅烷基醚转化为二氟环烯酮。甲硅烷基醚前体是从三氟乙醇分两个高产步骤制备的，并以中等至良好的收率环化。空气和氯化铜（I）在乙腈中的混合产生了初始钯（II）盐的周转，而提供氧气气氛则确保了更快速的反应。必须在链上进行最低限度的取代，但是当烯烃被取代时，失败了。退火允许制备一系列n，6-双环系统，并提供三种产物，其中杂环与新的环己烯酮稠合。

  DOI：

  10.1002/chem.201503653
• 作为产物：
  描述：

  3-allyltetrahydrothiopyran-4-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以18%的产率得到2-allyl tetrahydrothiopyranone dioxide
  参考文献：
  名称：

  开发Saegusa-Ito环化反应合成二氟环己烯酮

  摘要：

  钯（II）催化的环烯基化反应（Saegusa–Ito环化）首次用于在温和条件下将二氟甲硅烷基醚转化为二氟环烯酮。甲硅烷基醚前体是从三氟乙醇分两个高产步骤制备的，并以中等至良好的收率环化。空气和氯化铜（I）在乙腈中的混合产生了初始钯（II）盐的周转，而提供氧气气氛则确保了更快速的反应。必须在链上进行最低限度的取代，但是当烯烃被取代时，失败了。退火允许制备一系列n，6-双环系统，并提供三种产物，其中杂环与新的环己烯酮稠合。

  DOI：

  10.1002/chem.201503653

文献信息

• Preparation of 3-Substituted 4-Thianones and Their 1,1-Dioxides via Palladium Mediated Deallyloxycarbonylation
  作者：Guy Casy、Alan G. Sutherland、Richard J. K. Taylor、Peter G. Urben

  DOI：10.1055/s-1989-27389

  日期：——

  3-Alkyl-4-thianones 4 (3-alkyl-thiacyclohexan-4-ones) can be conveniently prepared by the alkylation of 3-allyloxycarbonyl-4-thianone (1b) followed by deallyloxycarbonylation mediated by tetrakis (triphenylphosphine)palladium in the presence of morpholine. The corresponding sulphones 9, as well as 2,3-dialkyl 4-thianone derivatives 12 and 13 can be prepared by analogous procedures.

  3- 烷基-4-噻酮 4（3-烷基-硫杂环己烷-4-酮）可以通过 3-烯丙氧羰基-4-噻酮（1b）的烷基化，然后在吗啉存在下，由四（三苯基膦）钯介导的脱烯丙氧羰基化反应方便地制备。相应的砜类化合物 9 以及 2,3-二烷基 4-噻酮衍生物 12 和 13 可通过类似的方法制备。
• CASY, GUY;SUTHERLAND, ALAN G.;TAYLOR, RICHARD J. K.;URBEN, PETER G., SYNTHESIS (BRD),(1989) N0, C. 767-769
  作者：CASY, GUY、SUTHERLAND, ALAN G.、TAYLOR, RICHARD J. K.、URBEN, PETER G.

  DOI：——

  日期：——