5-(tert-butyl)-2-isocyano-1,3-dimethylbenzene | 76435-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-isocyano-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 5-(1,1-Dimethylethyl)-2-isocyano-1,3-dimethylbenzene；5-tert-butyl-2-isocyano-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 76435-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: NXSABGWYKSNKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-isocyano-1,3-dimethylbenzene 、 2,4-bis[2,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-1,3-diphospha-2,4-diazacyclobutane 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过芳基取代异腈的 C−H 键活化获得苯并和萘并氮杂磷化合物

  摘要：

  从激活到迁移。用 1,3-二亚杂环戊烷活化苯基和萘基取代的异腈的 CH 键代表了一种形成苯并氮杂磷和萘并氮杂磷的新方法。对于该方法，苯基异腈的邻位不存在取代基是必须的，但其他位置的各种取代基是可以接受的。这种芳香族取代反应会受到光和所用异腈化学计量的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202300764
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲基硝基苯 在 三乙胺 、 calcium chloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 5-(tert-butyl)-2-isocyano-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基取代异腈的 C−H 键活化获得苯并和萘并氮杂磷化合物

  摘要：

  从激活到迁移。用 1,3-二亚杂环戊烷活化苯基和萘基取代的异腈的 CH 键代表了一种形成苯并氮杂磷和萘并氮杂磷的新方法。对于该方法，苯基异腈的邻位不存在取代基是必须的，但其他位置的各种取代基是可以接受的。这种芳香族取代反应会受到光和所用异腈化学计量的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202300764

文献信息

• Isocyanides as Influenza A Virus Subtype H5N1 Wild-Type M2 Channel Inhibitors
  作者：Shuwen Wu、Jing Huang、Sabrina Gazzarrini、Si He、Lihua Chen、Jun Li、Li Xing、Chufang Li、Ling Chen、Constantinos G. Neochoritis、George P. Liao、Haibing Zhou、Alexander Dömling、Anna Moroni、Wei Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201500318

  日期：2015.11

  amines such as amantadine are well-characterized M2 channel blockers, useful for treating influenza. Herein we report our surprising findings that charge-neutral, bulky isocyanides exhibit activities similar to--or even higher than--that of amantadine. We also demonstrate that these isocyanides have potent growth inhibitory activity against the H5N1 virus. The -NH2 to -N≡C group replacement within current

  碱性笨重胺（如金刚烷胺）是特征明确的M2通道阻滞剂，可用于治疗流感。在本文中，我们报告了令人惊讶的发现，即电荷中性的大体积异氰酸酯显示出与金刚烷胺相似或什至更高的活性。我们还证明了这些异氰化物对H5N1病毒具有有效的生长抑制活性。发现当前抗流感药物中的-NH2至-N≡C基团取代可在低微摩尔浓度下提供具有高活性的化合物。例如，通过MTT和噬斑减少测定法测定的1-异氰基金刚烷（27）的效力提高了十倍，对金刚烷胺敏感的H5N1病毒的EC50值为0.487μm，而未显示出细胞毒性。此外，
• Hsu, Grace C.; Kosar, Walter P.; Jones, William D., Organometallics, 1994, vol. 13, # 1, p. 385 - 396
  作者：Hsu, Grace C.、Kosar, Walter P.、Jones, William D.

  DOI：——

  日期：——