alpha-(溴甲基)苄基丙基醚 | 52855-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(溴甲基)苄基丙基醚
• 英文名称: (2-bromo-1-phenyl-ethyl)-propyl ether
• 英文别名: (+/-)-2-Brom-1-propyloxy-1-phenyl-aethan；(+/-)-2-Propyloxy-2-phenyl-aethylbromid；(2-Brom-1-phenyl-aethyl)-propyl-aether；α-n-Propoxy-β-brom-ethylbenzol；1-Propoxy-2-bromethyl-benzol；Benzene, (2-bromo-1-propoxyethyl)-；(2-bromo-1-propoxyethyl)benzene
• CAS: 52855-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: OMMVXZXRKKQFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(溴甲基)苄基丙基醚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  The Molecular Rearrangement of Alpha,Beta-Unsaturated Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01339a033
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium bromide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 alpha-(溴甲基)苄基丙基醚
  参考文献：
  名称：

  烯烃烷氧基铊(III)化合物的合成及其与铜卤化物和伪卤化物的反应

  摘要：

  一些新的烯烃烷氧基铊(III)化合物，C6H5C(R1)(OR3)CH2Tl(OCOR2)2 [I]，是由苯乙烯和α-甲基苯乙烯与乙酸铊(III)和异丁酸在各种醇中制备的。I(R1=H) 与碘化铜、溴化铜、氯化铜、氰化物和硫氰酸铜反应生成相应的烷基卤化物和拟卤化物，C6H5CH(OR3)CH2X[II]，在各种有机溶剂中，乙腈是首选溶剂为了准备II。钾盐的加入对提高Ⅱ的收率有显着效果。卤代和假卤代脱卤发生在铊先前与烷基碳相连的位置。提出了一种离子协调的分子间方案作为制备 II 的反应机制。简要讨论了 I 的核磁共振和红外光谱数据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.920

文献信息

• Chemoenzymatic intermolecular haloether synthesis
  作者：Shaohang Chen、Jiaan Zhang、Zhigang Zeng、Zongjie Dai、Qinhong Wang、Ron Wever、Frank Hollmann、Wuyuan Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112061

  日期：2022.1

  A chemoenzymatic method for the synthesis of haloethers is presented. A combination of enzymatic hypohalite synthesis with spontaneous oxidation of alkenes and nucleophilic attack by various alcohols enabled the synthesis of a wide range of haloethers. The reaction system has been characterised and current imitations have been worked out. In the present, aqueous reaction system, hydroxyhalide formation

  介绍了一种合成卤醚的化学酶法。酶促次卤酸盐合成与烯烃的自发氧化和各种醇的亲核攻击相结合，可以合成多种卤醚。反应系统已被表征并已制定出当前的仿制品。在目前的水性反应体系中，羟基卤化物的形成是主要的不希望有的副反应。然而，证明了一系列卤醚的半制备规模合成。
• Alkoxybromination of Olefins Using Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Macharla Arun Kumar、Mameda Naresh、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2012.761238

  日期：2013.12.2

  A mild, efficient, and highly regio- and stereoselective method for the methoxy and ethoxy bromination of olefins has been developed using NH4Br as a bromine source and Oxone as an oxidant. Various kinds of olefins (aromatic, linear, and cyclic olefins) afforded the corresponding alkoxy brominated products in moderate to excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]
• The Molecular Rearrangement of Alpha,Beta-Unsaturated Ethers¹
  作者：Walter M. Lauer、Marvin A. Spielman

  DOI：10.1021/ja01339a033

  日期：1933.12
• Synthesis of Alkoxythallium(III) Compounds of Olefins and Their Reaction with Copper Halides and Pseudohalides
  作者：Sakae Uemura、Kazuo Zushi、Akira Tabata、Akio Toshimitsu、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.47.920

  日期：1974.4

  prepared from styrene and α-methylstyrene with thallium(III) acetate and isobutyrate in various alcohols. I(R1=H) reacts with copper(I) iodide, bromide, chloride, cyanide and thiocyanate to afford the corresponding alkyl halides and pseudohalides, C6H5CH(OR3)CH2X [II], in various organic solvents, acetonitrile being the solvent of choice for the purpose of preparing II. The addition of potassium salt

  一些新的烯烃烷氧基铊(III)化合物，C6H5C(R1)(OR3)CH2Tl(OCOR2)2 [I]，是由苯乙烯和α-甲基苯乙烯与乙酸铊(III)和异丁酸在各种醇中制备的。I(R1=H) 与碘化铜、溴化铜、氯化铜、氰化物和硫氰酸铜反应生成相应的烷基卤化物和拟卤化物，C6H5CH(OR3)CH2X[II]，在各种有机溶剂中，乙腈是首选溶剂为了准备II。钾盐的加入对提高Ⅱ的收率有显着效果。卤代和假卤代脱卤发生在铊先前与烷基碳相连的位置。提出了一种离子协调的分子间方案作为制备 II 的反应机制。简要讨论了 I 的核磁共振和红外光谱数据。