1,2-二苯基-1,2-己二醇 | 80475-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-1,2-己二醇
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2-hexanediol
• 英文别名: 1,2-diphenylhexane-1,2-diol；1,2-diphenyl-hexane-1,2-diol；α-Butyl-α.α'-diphenyl-aethylenglykol；1.2-Dioxy-1.2-diphenyl-hexan；1,2-Diphenyl-hexan-1,2-diol；Butylhydrobenzoin；1,2-Hexanediol, 1,2-diphenyl-
• CAS: 80475-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: UMTGRKBBFBUNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1,2-己二醇 在 氧气 、 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  Effective cleavage of ditertiary glycols via vanadium(V)-catalyzed aerobic oxidation

  摘要：

  The aerobic oxidation of ditertiary glycols catalyzed by oxytrichlorovanadium resulted in carbon-carbon bonds cleavage producing the ketones efficiently. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.134
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,butane,iodide 、 安息香精油 生成 1,2-二苯基-1,2-己二醇
  参考文献：
  名称：

  Billard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1921, vol. <4> 29, p. 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium Hypochlorite Pentahydrate as a Reagent for the Cleavage of <i>trans</i>-Cyclic Glycols
  作者：Masayuki Kirihara、Rie Osugi、Katsuya Saito、Kouta Adachi、Kento Yamazaki、Ryoji Matsushima、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01132

  日期：2019.6.21

  Sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) can be used toward the efficient glycol cleavage of trans-cyclic glycols, which are generally resistant to this transformation. Interestingly, the reaction of cis-cyclic glycols with NaOCl·5H2O is slower than that observed for the corresponding trans-isomer. This trans selectivity is in sharp contrast to traditional oxidants used for glycol cleavage. Acyclic

  次氯酸钠五水合物（NaOCl·5H 2 O）可用于有效地裂解跨环二醇，通常对这种转化具有抵抗力。有趣的是，顺式环二醇与NaOCl·5H 2 O的反应比相应的反式异构体的反应慢。这种反式选择性与用于裂解乙二醇的传统氧化剂形成鲜明对比。无环二醇还可以与NaOCl·5H 2 O有效反应，以高收率形成其相应的羰基化合物。
• Reactions of 5,6-Dilithioacenaphthene-<i>N</i>-<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethyl-1,2-ethanediamine Complex with α-Diketones. II. Competitive Oxophilic and Carbophilic Additions and Redox Reactions
  作者：Norio Tanaka、Toshiyasu Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.54.3026

  日期：1981.10

  2-diphenylethyl)-6-(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)acenaphthene (5), 5-benzoyl-6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-diphenylethyl)acenaphthene, benzoin, and benzilic acid. Compound 5 suggests a new type of oxophilic addition accompanied by a carbophilic addition. The reaction of 3 with 9,10-phenanthrenequinone in a 1 : 1 molar ratio gave both the oxidative homo-coupling product of 3, 1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd : lm]perylene

  标题络合物 (3) 与苄基的反应未产生预期的 1:1 环状加成产物，但产生 5,6-二苯甲酰苊、5-(1-羟基-2-氧代-1,2-二苯乙基)-6 -(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)acenaphthene (5), 5-benzoyl-6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-diphenylethyl)acenaphthene, 安息香和苯甲酸。化合物 5 表明一种新型的亲氧加成伴随着碳亲化加成。3 与 9,10-菲醌以 1:1 的摩尔比反应得到 3, 1,2,7,8-四氢双环戊二烯 [cd: lm] 苝的氧化均偶联产物和对苯二酚二阴离子在乙酰化作用下转化为 9,10-二乙酰氧基菲。3和α-二酮反应模式的差异基本上可以从α-二酮的氧化还原电位和空间因子的角度来理解。
• TANAKA, NORIO;KASAI, TOSHIYASU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3026-3032
  作者：TANAKA, NORIO、KASAI, TOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• KAUFFMANN T.; ABEL K.; BONRATH W.; KOLB M.; MOLLER T.; PAHDE C.; RAEDEKER+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 44, 5351-5354
  作者：KAUFFMANN T.、 ABEL K.、 BONRATH W.、 KOLB M.、 MOLLER T.、 PAHDE C.、 RAEDEKER+

  DOI：——

  日期：——
• Effective cleavage of ditertiary glycols via vanadium(V)-catalyzed aerobic oxidation
  作者：Masayuki Kirihara、Katsumi Yoshida、Takuya Noguchi、Sayuri Naito、Nobuchika Matsumoto、Yukinori Ema、Motoya Torii、Yuki Ishizuka、Ikuo Souta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.134

  日期：2010.7

  The aerobic oxidation of ditertiary glycols catalyzed by oxytrichlorovanadium resulted in carbon-carbon bonds cleavage producing the ketones efficiently. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.