1,2-二苯基-1,2-双(4-苯基苯基)乙烷-1,2-二醇 | 13224-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-1,2-双(4-苯基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-1,2-di-(p-biphenylyl)-ethan-diol
• 英文别名: 1,2-Di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol；1,2-diphenyl-1,2-bis(4-phenylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 13224-48-1
• 化学式: C₃₈H₃₀O₂
• 分子量: 518.655
• InChiKey: IFCYLKMXQUHSOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  667.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1,2-双(4-苯基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 FeH₆Mo₆O₂₄^(3-)*3H₃N*7H₂O*3H⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-苯基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过无机配体负载的铁催化剂将 1,2-二醇氧化碳-碳键裂解为羧酸/酮

  摘要：

  1,2-二醇的碳-碳键断裂是一种重要的化学转化。虽然传统的化学计量和催化氧化方法已被广泛用于这种转化，但从可重复使用催化剂、减少浪费和程序方便的角度，应进一步探索一种有效和有价值的方法。这里无机配体负载的铁催化剂(NH 4 ) 3 [FeMo 6 O 18 (OH) 6 ]·7H 2O 被描述为乙酸中的多相分子催化剂，用于这种转化，其中过氧化氢用作末端氧化剂。在优化的反应条件下，几乎在所有情况下都可以实现 1,2-二醇的碳-碳键断裂，并且可以以高转化率和高选择性提供羧酸或酮。此外，该催化系统被有效地用于降解可再生生物质油酸。介绍了基于对可能的中间体和控制实验的观察的机械见解。

  DOI：

  10.1039/d1gc02641k
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基二苯甲酮 在 三正丁胺 、 Ir[F(CF₃)ppy]₂(bpy)PF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到1,2-二苯基-1,2-双(4-苯基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛，酮和亚胺的光氧化还原催化还原偶联

  摘要：

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501556

文献信息

• InCl3/Al mediated pinacol coupling reactions of aldehydes and ketones in aqueous media
  作者：Chunyan Wang、Yuanjiang Pan、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.061

  日期：2007.1

  A systematic work on the homo-pinacol coupling reactions of benzophenones, aldehydes, and acetophenones in aqueous media with InCl3/Al is described for the first time, in which various 1,2-diols are obtained in moderate to good yields.

  首次系统地研究了水性介质中二苯甲酮，醛和苯乙酮与InCl 3 / Al的均频哪醇偶联反应，其中以中等至良好的收率获得了各种1,2-二醇。
• Gomberg; van Natta, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2243
  作者：Gomberg、van Natta

  DOI：——

  日期：——
• Gomberg; Bachmann, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 252
  作者：Gomberg、Bachmann

  DOI：——

  日期：——
• Sivakumar, A.; Jayarama Reddy, S.; Krishnan V. R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 12, p. 1069 - 1070
  作者：Sivakumar, A.、Jayarama Reddy, S.、Krishnan V. R.

  DOI：——

  日期：——