3-Methyl-2-<(E)-4-hydroxy-1-butenyl>furan | 154873-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-Methyl-2-<(E)-4-hydroxy-1-butenyl>furan
• 英文别名: 3-Hydroxypropyl(triphenyl)phosphonium bromide；(E)-4-(3-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 154873-91-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: CSRZMAVXGOQQAP-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-<(E)-4-hydroxy-1-butenyl>furan 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-2-[(E)-4-phenylsulfanylbut-1-enyl]furan
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regiocontrol in the Pauson–Khand reaction due to 2-furyl substitution of the alkene component

  摘要：

  2-乙烯基呋喃衍生物发生了受区域控制的保森汉德反应，在该反应中，呋喃发挥了主要的指导作用，生成了 5-（2-呋喃基）环戊-2-烯酮，压倒了同烯丙基硫醚的强烈指导作用，并似乎抑制了分子内反应，在分子内反应中，桥接约束与 2-呋喃基取代基的指导作用相反。

  DOI：

  10.1039/a703786d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠醛 、 (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 生成 3-Methyl-2-<(E)-4-hydroxy-1-butenyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regiocontrol in the Pauson–Khand reaction due to 2-furyl substitution of the alkene component

  摘要：

  2-乙烯基呋喃衍生物发生了受区域控制的保森汉德反应，在该反应中，呋喃发挥了主要的指导作用，生成了 5-（2-呋喃基）环戊-2-烯酮，压倒了同烯丙基硫醚的强烈指导作用，并似乎抑制了分子内反应，在分子内反应中，桥接约束与 2-呋喃基取代基的指导作用相反。

  DOI：

  10.1039/a703786d

文献信息

• Synthesis of the pseudopterane 2,5-furanocyclic ring system by [2,3] Wittig ring contraction of bridged furan and dihydrofuran propargylic ethers
  作者：James A. Marshall、Byung-chan Yu

  DOI：10.1021/jo00081a009

  日期：1994.1

  Two routes to the 2,5-furanocyclic ring system of the pseudopterane family of natural products are described. Both employ [2,3] Wittig ring contraction of a 15-membered allylic propargylic ether as the key step. The first route utilizes the bridged 2,5-dihydro furanocyclic ether 24 as the immediate precursor. Treatment with BuLi in THF-pentanes at -78 degrees C affords a 70:30 mixture of trans,anti and trans,syn diastereomers 29 and 31 in 68% yield. The acetate derivatives 30 and 32 are dehydrogenated to furan 33 by MnO2 in ether. In the second route, the furano bridged (Z)-allylic propargylic ether 40Z rearranges to furanocycle 41 in 73% yield upon treatment with LiTMP in; THF-pentane at -78 degrees C.
• Unexpected regiocontrol in the Pauson–Khand reaction due to 2-furyl substitution of the alkene component
  作者：Laurence M. Harwood、Lucía San Andrés Tejera

  DOI：10.1039/a703786d

  日期：——

  2-Vinylfuran derivatives undergo regiocontrolled Pauson–Khand reaction, in which the furan exerts the dominant directing influence, to furnish 5-(2-furyl)cyclopent-2-enones, overwhelming the strong directing effects of a homoallylic thioether and appearing to inhibit intramolecular reaction in which bridging constraints are in opposition to the directing influence of the 2-furyl substituent.

  2-乙烯基呋喃衍生物发生了受区域控制的保森汉德反应，在该反应中，呋喃发挥了主要的指导作用，生成了 5-（2-呋喃基）环戊-2-烯酮，压倒了同烯丙基硫醚的强烈指导作用，并似乎抑制了分子内反应，在分子内反应中，桥接约束与 2-呋喃基取代基的指导作用相反。