(R)-1-phenylethanaminium (R)-4-chloromandelate | 164293-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethanaminium (R)-4-chloromandelate
• 英文别名: (R)-PEA*(R)-p-ClMA；(R)-p-ClMA*(R)-PEA；(R)-Phenylethylaminium (R)-4-chloromandelate；(2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate;[(1R)-1-phenylethyl]azanium
• CAS: 164293-06-5
• 化学式: C₈H₇ClO₃*C₈H₁₁N
• 分子量: 307.777
• InChiKey: CHRVPCSOMZNCKP-HFEGYEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethanaminium (R)-4-chloromandelate 在 盐酸 、 水 作用下， 以7 g的产率得到(R)-2-(4-氯苯基)-2-羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-苯乙胺对对氯扁桃酸的非对映异构体拆分

  摘要：

  介绍了使用（R）-α-苯乙胺作为拆分剂对对氯扁桃酸的光学拆分。通过正交实验研究了溶剂，外消旋体与拆分剂的摩尔比，过滤温度以及溶剂量对分离度的影响。非对映异构体盐的二元熔点相图和晶体结构分析合理地说明了分离的成功。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20695
• 作为产物：
  描述：

  对氯扁桃酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以12.6 g的产率得到(R)-1-phenylethanaminium (R)-4-chloromandelate
  参考文献：
  名称：

  （R）-苯乙胺对对氯扁桃酸的非对映异构体拆分

  摘要：

  介绍了使用（R）-α-苯乙胺作为拆分剂对对氯扁桃酸的光学拆分。通过正交实验研究了溶剂，外消旋体与拆分剂的摩尔比，过滤温度以及溶剂量对分离度的影响。非对映异构体盐的二元熔点相图和晶体结构分析合理地说明了分离的成功。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20695

文献信息

• Chiral discrimination in diastereomeric salts of chlorine-substituted mandelic acid and phenylethylamine
  作者：Quan He、Hassan Gomaa、Sohrab Rohani、Jesse Zhu、Michael Jennings

  DOI：10.1002/chir.20822

  日期：2010.8

  crystal structures of diastereomeric salts of chloromandelic acid and phenylethylamine were determined and are presented herein. The structure comparison between less soluble salts and more soluble salts shows that weak interactions such as CH/π interactions and van der Waals gain importance and contribute to chiral recognition when the hydrogen bonding patterns are very similar. Chirality, 2010. © 2010 Wiley‐Liss

  确定并显示了氯扁桃酸和苯乙胺的非对映异构盐的晶体结构。溶解度较小的盐和溶解度较高的盐之间的结构比较表明，当氢键模式非常相似时，弱相互作用（例如CH /π相互作用和范德华力）将变得重要并有助于手性识别。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。