3-ethoxy-5-prop-2-ynyl-cyclopent-2-enone | 866026-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-ethoxy-5-prop-2-ynyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-ethoxy-5-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 866026-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HKALSSRAWWHNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-5-prop-2-ynyl-cyclopent-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-(2-Propinyl)-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1,5-烯炔的水合环化

  摘要：

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。

  DOI：

  10.1021/ja053462r
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 、 3-溴丙炔 生成 3-ethoxy-5-prop-2-ynyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  形成稠合环辛烷或环己烷环的新方法

  摘要：

  已显示不对称烯丙基硅烷在共轭二烯酮上的分子内区域选择性加成使得可以容易地进入5-6、6-6、5-8和6-8双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94902-5

文献信息

• Assembly of multicyclic isoquinoline scaffolds from pyridines: formal total synthesis of fredericamycin A
  作者：Fang-Xin Wang、Jia-Lei Yan、Zhixin Liu、Tingshun Zhu、Yingguo Liu、Shi-Chao Ren、Wen-Xin Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1sc02442f

  日期：——

  typically starts with benzene derivatives as substrates with the assistance of acids or transition metals. Disclosed here is a concise approach to prepare isoquinoline analogues by starting with pyridines to react with β-ethoxy α,β-unsaturated carbonyl compounds under basic conditions. Multiple substitution patterns and a relatively large number of functional groups (including those sensitive to acidic

  异喹啉骨架的构建通常从苯衍生物作为底物在酸或过渡金属的帮助下开始。本文公开了一种通过以吡啶为原料在碱性条件下与β-乙氧基α,β-不饱和羰基化合物反应来制备异喹啉类似物的简明方法。我们的方法可以容忍多种取代模式和相对大量的官能团（包括对酸性条件敏感的官能团）。特别是，我们的协议允许有效获取在数百种具有有趣生物活性的天然产品中发现的三环异喹啉。将结构复杂性引入异喹啉框架的效率和操作简单性可能使大量天然产物的集体合成成为可能。通过使用我们的异喹啉合成作为关键步骤，通过短路线。
• A new approach for the formation of fused cyclooctane or cyclohexane rings
  作者：George Majetich、Ken Hull、Richard Desmond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94902-5

  日期：1985.1

  The intramolecular regioselective addition of unsymmetrical allylsilanes to conjugated dienones is shown to permit facile entry into 5-6, 6-6, 5-8, and 6-8 bicyclic ring systems.

  已显示不对称烯丙基硅烷在共轭二烯酮上的分子内区域选择性加成使得可以容易地进入5-6、6-6、5-8和6-8双环系统。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,5-Enynes
  作者：Yiyun Chen、Douglas M. Ho、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja053462r

  日期：2005.9.1

  ruthenium-catalyzed hydrative cyclization of enynes has been developed. The reaction converts a range of 1,5-enynes bearing terminal alkyne and Michael acceptor moieties into cyclopentanone derivatives. From extensive catalyst screening experiments, a trinuclear ruthenium complex, [Ru3(dppm)3Cl5]PF6, has been identified to be an effective catalyst in mediating the 1,1-difunctionalization of alkynes. It is proposed

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。