(6-methylhept-5-en-1-yl)benzene | 92298-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-methylhept-5-en-1-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, (6-methyl-5-heptenyl)-；6-methylhept-5-enylbenzene
• CAS: 92298-90-3
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: LJFPAJPILKRWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methylhept-5-en-1-yl)benzene 、 (Z)-1-acetoxy-3-(methylthio)-2-(triisopropylsiloxy)-2-butene 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2,3,3-Trimethyl-2-methylsulfanyl-4-(4-phenyl-butyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用 3-(烷硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物种的高度区域和立体选择性 [3+2] 环戊酮环化

  摘要：

  基于 1-(甲硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物质和烯烃的 [3+2] 环加成反应，开发了一种功能化环戊酮的新合成方法。乙酸烯丙酯 1a 和 1b 是烯丙基阳离子物质的前体，可通过三到四步从市售化合物轻松制备。在 EtAlCl2 或 AlCl3 的作用下，1a 或 1b 与各种烯烃如烯醇醚、乙烯基硫化物、苯乙烯和三烷基烯烃反应，以良好的收率得到相应的环戊酮。值得注意的是，在每种情况下都主要形成空间位阻更大的区域异构体。此外，1b 与乙烯基硫化物的反应表现出惊人的高立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja972879x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-(3-phenylpropylidene)-hydrazine-1-carboxylate 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以19%的产率得到(6-methylhept-5-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc-N-(1,1-二甲基烯丙基)腙对醛进行无痕量异戊二烯化

  摘要：

  利用 Thomson 的无痕键结构开发了一种从非共轭 N-Boc-N-(1,1-二甲基烯丙基)腙开始的短异戊二烯化方案。这种类型的 [3,3]-σ 重排由布朗斯台德酸三氟甲磺酸酯催化并仅释放气态副产物。所需的 N-Boc-N-烯丙基肼前体可通过三个步骤从已知的二氮烯开始，使用生物催化醛醇加成和 Tebbe 烯化作为关键步骤。烯丙基腙是通过与合适的醛缩合制备的。分析了 [3,3]-sigmatropic 重排的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000382

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Halides with Allylic and Benzylic Grignard Reagents and Their Application to Tandem Radical Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.200400545

  日期：2004.11.19

  Details of cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with allylic Grignard reagents are disclosed. A combination of cobalt(II) chloride and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) or 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) is suitable as a precatalyst and allows secondary and tertiary alkyl halides--as well as primary ones--to be employed as coupling partners for allyl Grignard reagents

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。
• Cobalt-Catalyzed Coupling Reaction of Alkyl Halides with Allylic Grignard Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4137::aid-anie4137>3.0.co;2-0

  日期：2002.11.4
• The Addition of the Trichloromethyl Radical to ω-Phenylalkenes
  作者：Michael M. Martin、Gerald Jay. Gleicher

  DOI：10.1021/ja01056a027

  日期：1964.1
• Highly Regio- and Stereoselective [3+2] Cyclopentanone Annulation Using a 3-(Alkylthio)-2-siloxyallyl Cationic Species
  作者：Keiichi Masuya、Kei Domon、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja972879x

  日期：1998.3.1

  A new synthetic method for functionalized cyclopentanones was developed on the basis of a [3+2] cycloaddition reaction of a 1-(methylthio)-2-siloxyallyl cationic species and olefins. Allyl acetates 1a and 1b, which are the precursors of the allyl cationic species, are easily prepared in three or four steps from commercially available compounds. Under the influence of EtAlCl2 or AlCl3, 1a or 1b reacted

  基于 1-(甲硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物质和烯烃的 [3+2] 环加成反应，开发了一种功能化环戊酮的新合成方法。乙酸烯丙酯 1a 和 1b 是烯丙基阳离子物质的前体，可通过三到四步从市售化合物轻松制备。在 EtAlCl2 或 AlCl3 的作用下，1a 或 1b 与各种烯烃如烯醇醚、乙烯基硫化物、苯乙烯和三烷基烯烃反应，以良好的收率得到相应的环戊酮。值得注意的是，在每种情况下都主要形成空间位阻更大的区域异构体。此外，1b 与乙烯基硫化物的反应表现出惊人的高立体选择性，
• Traceless Isoprenylation of Aldehydes via <i>N</i> ‐Boc‐ <i>N</i> ‐(1,1‐dimethylallyl)hydrazones
  作者：Desirée Heerdegen、Julia Junker、Sebastian Dittrich、Peter Mayer、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202000382

  日期：2020.6.30

  1‐dimethylallyl)hydrazones was developed utilising Thomson's traceless bond construction. This type of [3,3]‐sigmatropic rearrangement is catalysed by the Bronsted acid triflimide and liberates only gaseous by‐products. The required N‐Boc‐N‐allylhydrazine precursor is available in three steps starting from a known diazene using biocatalytic aldol addition and Tebbe olefination as key steps. Allylhydrazones are prepared

  利用 Thomson 的无痕键结构开发了一种从非共轭 N-Boc-N-(1,1-二甲基烯丙基)腙开始的短异戊二烯化方案。这种类型的 [3,3]-σ 重排由布朗斯台德酸三氟甲磺酸酯催化并仅释放气态副产物。所需的 N-Boc-N-烯丙基肼前体可通过三个步骤从已知的二氮烯开始，使用生物催化醛醇加成和 Tebbe 烯化作为关键步骤。烯丙基腙是通过与合适的醛缩合制备的。分析了 [3,3]-sigmatropic 重排的范围和局限性。