(S)-N-(1-氰基乙基)-4-苯基-1,3-恶唑烷 | 101986-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-(1-氰基乙基)-4-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (S)-N-(1-cyanoethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2S)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]propanenitrile
• CAS: 101986-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: OEBCBMBVLVPEAI-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-氰基乙基)-4-苯基-1,3-恶唑烷 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到(R)-2-((S)-5-Methyl-4-phenyl-2,5-dihydro-imidazol-1-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基腈-恶唑烷与格氏试剂的反应中的取代和立体化学作用

  摘要：

  A study of the reaction of phenyl magnesium bromide with various N-(cyanomethyl)oxazolidines showed that product formation (essentially 3-imidazolines and 2-aminomorpholines) is highly sensitive to the substitution pattern and stereochemistry, and appears to involve initial complexation of the Grignard reagent to ring-oxygen. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00980-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-4-phenyloxazolidine 、 碘甲烷 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARCO, J. L.;ROYER, J.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 30, 3567-3570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis IV. Preparation of chiral α-aminonitriles from a new N-cyanomethyl-1,3-oxazolidine synthon
  作者：José L. Marco、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89192-3

  日期：1985.1

  The synthesis of (−)-N-Cyanomethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 1 is reported. Good yields and moderate diastereomeric excesses (d.e.s.) of mono- and di-substituted α-aminonitriles were obtained from this simple chiral template.

  报道了（-）-N-氰基甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷1的合成。从该简单的手性模板获得了单和双取代的α-氨基腈的良好收率和适度的非对映异构体过量（des）。