Dithiocarbonic acid O-((2R,3R,8S)-2-ethyl-8-hexyl-oxocan-3-yl) ester S-methyl ester | 799265-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-((2R,3R,8S)-2-ethyl-8-hexyl-oxocan-3-yl) ester S-methyl ester
• 英文别名: O-[(2R,3R,8S)-2-ethyl-8-hexyloxocan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 799265-99-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂S₂
• 分子量: 332.572
• InChiKey: AMXVIINNPUOWCF-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((2R,3R,8S)-2-ethyl-8-hexyl-oxocan-3-yl) ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到debromodechlorooctahydrolaurepinnacin debromodeacetoxyoctahydrolaurencin
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂聚糖的立体选择性合成

  摘要：

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.001
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,6Z,8S)-2-ethyl-8-hexyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-oxocin-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Dithiocarbonic acid O-((2R,3R,8S)-2-ethyl-8-hexyl-oxocan-3-yl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂聚糖的立体选择性合成

  摘要：

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.001

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-lauthisan
  作者：Hyun Joo Rhee、Hee Young Beom、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.001

  日期：2004.10

  Stereoselective synthesis of (+)-lauthisan has been accomplished starting from d-glyceraldehyde acetonide by combination of diastereoselective alkylation and ring-closing metathesis. High degree of 1,3-asymmetric induction has been realized in ether system.

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。