2-bromo-2-(2-naphthyl)acetic acid | 74179-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-2-(2-naphthyl)acetic acid
• 英文别名: 2-bromo-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid；bromo-naphthalen-2-yl-acetic acid；bromo-[2]naphthyl-acetic acid；Brom-[2]naphthyl-essigsaeure；α-bromo-(napth-2-yl)acetic acid；2-bromo-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 74179-49-0
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: QSISGRJFANMICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  394.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(2-naphthyl)acetic acid 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Dimethylazaniumylidene-5-naphthalen-2-yl-1,3-dithiole-4-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrathiafulvalenes suitable for self-assembly applicationsElectronic supplementary information (ESI) available: Characterization data for the new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b310260b/

  摘要：

  一系列具有双烷硫基或烷二硫基取代的新型四硫代富瓦烯化合物，通过一种合成程序被制备出来，该程序允许不同取代基的变异。目标化合物6a-e和15e-i在有机溶剂中的溶解性较差，但TTFs 6d和15g在与金表面接触时形成了相对紧密堆积的单层结构。

  DOI：

  10.1039/b310260b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-2-(2-naphthyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环状RGD肽类似物可作为抗血小板抗血栓药。

  摘要：

  血小板的刺激激活异源二聚体整联蛋白受体GPIIbIIIa结合纤维蛋白原（Fg），从而导致血小板聚集。GPIIbIIIa / Fg结合抑制剂潜在地适合于在溶栓治疗期间和之后作为抗血栓形成剂的急性使用。将三肽序列Arg-Gly-Asp（RGD）（许多整联蛋白配体的常见结构元件）掺入环状肽中，可制得一系列具有一般结构的BrAc-（AA1）-RGD-Cys-OH肽。通过固相肽合成。通过在高稀释度下在pH为8的条件下使N末端溴乙酰基与半胱氨酸巯基反应来完成环化反应，生成硫醚桥连的环肽[cyclo-S-Ac-（AA1）-RGD-Cys-OH]。使用α-取代的溴乙酰基产生了一系列类似的乙酰基取代的硫醚桥连环肽。硫醚的氧化产生可分离的非对映异构亚砜桥接的环肽。在GPIIbIIIa ELISA分析和血小板凝集分析中进行全面评估后，选择G-4120（70A； AA1 = D-Tyr；亚砜桥）作为抗血栓形成剂进

  DOI：

  10.1021/jm00089a014

文献信息

• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. II. Cephalosporin derivatives in the naphthalene series Chemical and microbiological properties.
  作者：E. QUARESIMA、M. O. TINTI、P. FORESTA、P. DE WITT、M. T. RAMACCI

  DOI：10.7164/antibiotics.32.1311

  日期：——

  A series of new 7-acylamidocephalosporins, containing a substituted naphthalene moiety in the side chain, has been prepared and tested for their in vitro antibacterial activity. Some observations are made on the structure-activity relationships.

  一系列新型7-酰氨基头孢菌素，其侧链含有取代萘环结构，已合成并测试了其体外抗菌活性。就结构与活性的关系进行了一些观察。
• Stereocontrol in Radical Cyclization: Change in Rate-Determining Step
  作者：Siddiki S. M. A. Hakim、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ol101370x

  日期：2010.8.20

  substituent, while the selectivity becomes high to give a single stereoisomer (>99% pure) when the substituent is an aryl group. The difference in the selectivity is attributable to the change in the rate-determining step from the conformational process to the cyclization.

  带有手性2,4-戊二醇系链的酯的α-碳自由基的分子内环化显示，当自由基碳原子具有烷基取代基时，立体选择性低，而当取代基具有较高的选择性时，则可以生成单一的立体异构体（纯度> 99％）是芳基。选择性的差异可归因于从构象过程到环化过程的速率确定步骤的变化。
• Anti-viral compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, which inhibit the growth of picornaviruses, Hepatitus viruses, enteroviruses, cardioviruses, polioviruses, coxsackieviruses of the A and B groups, echo virus and Mengo virus. wherein: A is phenyl, pyridyl, substituted phenyl, substituted pyridyl, or benzyl; R is hydrogen, COR4, or COCF3; X is N—OH, O, or CHR1; R1 is hydrogen, halo, CN, C1-C4 alkyl, —C≡CH, CO(C1-C4 alkyl), CO2(C1-C4 alkyl), or CONR2R3; R2 and R3 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A′ is hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, benzyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyridyl, pyrollyl, COR4, S(O)nR4, or a group of the formula R4 is C1-C6 alkyl, phenyl, or substituted phenyl; n is 0, 1, or 2; R5 is independently at each occurrence hydrogen or halo; m is 1, 2, 3, or 4; and R6 is hydrogen, halo, CF3, OH, CO2H, NH2, NO2, CONHOCH3, C1-C4 alkyl, or CO2(C1-C4 alkyl), C1-C4 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。
• Optimizing the Pharmacological Profile of New Bifunctional Antihyperlipidemic/Antioxidant Morpholine Derivatives
  作者：Alexios N. Matralis、Angeliki P. Kourounakis

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00469

  日期：2019.1.10

  activities were also confirmed in vivo since the most promising derivative 2 exhibited a remarkable antihyperlipidemic and antioxidant effect. In conclusion, rational drug design accompanied by structure-activity relationship studies led to compounds combining improved antioxidant and antihyperlipidemic activity that may serve as multifunctional agents against atherosclerosis.

  直接促进冠状动脉和周围动脉粥样硬化发展的因果风险因素包括活性氧和升高的低密度脂蛋白血浆水平。我们在此设计了新的强力角鲨烯合酶（SQS）抑制剂，该抑制剂可同时解决脂质过氧化引起的氧化应激。以先前开发的吗啉衍生物为起点，我们通过取代或修饰吗啉环进行了广泛的结构变化，旨在获得最佳的SQS-抗氧化剂药理作用。化合物2、3和7作为最有效的双功能类似物出现，分别显示出SQS抑制的IC 50值为0.014、0.16和0.51μM，并进一步显着降低了肝微粒体膜的脂质过氧化。由于最有希望的衍生物2表现出显着的降血脂和抗氧化作用，因此在体内也证实了上述活性。总之，合理的药物设计和结构活性关系研究导致了结合了改进的抗氧化剂和降血脂活性的化合物，这些化合物可作为抗动脉粥样硬化的多功能药物。
• 10.1039/d4ra03085k
  作者：Mizuta, Satoshi、Yamaguchi, Tomoko、Ishikawa, Takeshi

  DOI：10.1039/d4ra03085k

  日期：——

  We herein describe a new method for nucleophilic fluorine substitution of alkylbromides using Et3N·3HF. The process is characterized by a broad substrate scope, good functional-group compatibility, and mild conditions and provides a variety of alkylfluorides including tertiary alkylfluorides that are versatile and structurally attractive.

  我们在此描述了一种使用 Et 3 N·3HF 亲核氟取代烷基溴的新方法。该工艺具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点，可提供多种烷基氟化物，包括叔烷基氟化物，用途广泛且结构有吸引力。