(Sp)-2-(diphenylphosphino)-1-vinylferrocene | 819800-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Sp)-2-(diphenylphosphino)-1-vinylferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;(5-ethenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-diphenylphosphane;iron(2+)
• CAS: 819800-53-8
• 化学式: C₂₄H₂₁FeP
• 分子量: 396.251
• InChiKey: ZRQRPVKYMJROIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)borane 、 (Sp)-2-(diphenylphosphino)-1-vinylferrocene 以 氘代苯 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活性分子内 C4 桥联受阻磷烷/硼烷路易斯对的内加合物形成

  摘要：

  四亚甲基桥接的 PMes2/B(C6F5)2 受阻路易斯对 (FLP) 8 是通过 Mes2P-(CH2)2CH=CH2 与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应制备的。它是一种活性 FLP，可在温和条件下分解二氢，因此可用作各种底物的无金属氢化催化剂。它还通常与末端乙炔反应。C4-桥接的 FLP 23 是通过 1-dimesitylphosphino-2-vinylferrocene 的 HB(C6F5)2 硼氢化反应制备的。它代表了 FLP 的一个罕见例子，其中开放形式和封闭的内部 P/B 加合物形式之间的平衡是可以通过实验观察到的。它还显示了各种典型的 FLP 反应，包括二氢裂解。FLP 8 和 23（开放形式）以及许多前体和产物通过 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1021/ja413060u
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-(diphenylphosphino)-2-formylferrocene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(Sp)-2-(diphenylphosphino)-1-vinylferrocene
  参考文献：
  名称：

  活性分子内 C4 桥联受阻磷烷/硼烷路易斯对的内加合物形成

  摘要：

  四亚甲基桥接的 PMes2/B(C6F5)2 受阻路易斯对 (FLP) 8 是通过 Mes2P-(CH2)2CH=CH2 与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应制备的。它是一种活性 FLP，可在温和条件下分解二氢，因此可用作各种底物的无金属氢化催化剂。它还通常与末端乙炔反应。C4-桥接的 FLP 23 是通过 1-dimesitylphosphino-2-vinylferrocene 的 HB(C6F5)2 硼氢化反应制备的。它代表了 FLP 的一个罕见例子，其中开放形式和封闭的内部 P/B 加合物形式之间的平衡是可以通过实验观察到的。它还显示了各种典型的 FLP 反应，包括二氢裂解。FLP 8 和 23（开放形式）以及许多前体和产物通过 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1021/ja413060u

文献信息

• Planar chiral alkenylferrocene phosphanes: Preparation, structural characterisation and catalytic use in asymmetric allylic alkylation
  作者：Petr Štěpnička、Martin Lamač、Ivana Císařová

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.016

  日期：2008.2

  Planar chiral alkenylferrocene phosphanes, viz. (Sp)-[Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-CHCR2)(η5-C5H5)] (R = H, (Sp)-2; Ph, (Sp)-5) and (Sp)-[Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CHCHR)(η5-C5H5)] (R = Ph, (Sp)-3; C(O)CH3, (Sp)-6; and CO2CH2CH3, (Sp)-7) have been prepared by alkenylation of (Sp)-2-(diphenylphosphanyl)ferrocenecarboxaldehyde and tested as ligands for enantioselective palladium-catalysed allylic alkylation of

  平面手性烯基二茂铁膦，即。（小号p） - [铁（η 5 -C 5 H ^ 3 -1-PPH 2 -2- CHCR 2）（η 5 -C 5 H ^ 5）]（R = H，（小号p） - 2 ; PH， （小号p） - 5）和（小号p） - [铁（η 5 -C 5 H ^ 3 -1-PPH 2 -2-（ë）-CHCHR）（η 5 -C 5 H ^ 5）]（R = Ph（（S p）-3；C（O）CH 3，（S p）-6；和CO 2 CH 2 CH 3，（小号p） - 7）已经被制备（烯基化的小号p）-2-（二苯基膦烷基）二茂铁甲醛，并作为对映体选择性催化钯与1，丙二酸-2-烯-1-基丙二酸酯与丙二酸二甲酯的对映选择性钯催化的烯丙基烷基化反应的配体。所有的膦烷基烯烃均形成活性催化剂。但是，诱导的对映选择性仅差至中等（室温20 h后ee为12–43％ee），优选产物的ee和构型在很大程度上取决于配体的
• Synthesis and Coordination Behavior of Planar-Chiral Ferrocene Alkenylphosphines
  作者：Petr Štěpnička、Ivana Císařová

  DOI：10.1021/ic061278g

  日期：2006.10.1

  A series of planar-chiral ferrocene alkenylphosphines, (S-p)-2-(diphenylphosphino)-1-vinylferrocene (2), (S-p)-2-(diphenylphosphino)-1-(prop-1-en-1-yl)ferrocene (3; as a mixture of Z and E isomers in ca. 5:1 ratio), and (E,S-p)-2-(diphenylphosphino)-1-(2-phenylethen-1-yl)ferrocene ((E)-4), was obtained by Wittig and Horner-Wadsworth Emmons reactions from the common precursor, (S-p)-2-(diphenylphosphino) ferrocene-1-carboxaldehyde (1). Coordination properties of these novel ferrocene donors were studied in their palladium(II) and tungsten(0)-carbonyl complexes. The reaction between 2 and [Pd(mu-Cl)(L-NC)} (2)] (5, L-NC = 2-(dimethylamino)methyl-kappa N}phenyl-kappa C-1) gave the bridge-cleavage product [PdCl(L-NC)(2-kappa P)] (6) while the reaction with [Pd(L-NC)(MeCN)(2)]ClO4 (7) yielded the cationic bis(chelate) [Pd(L-NC)(2-n(2:)kappa P)]ClO4 (8). Chelate complexes of the type [W(CO)(4)(L-n(2):kappa P)] (9 with L = 2; (Z/E)-10 with L = (Z/ E)-3) were obtained by reacting [W(CO)(4)(cod)] (cod) n(2): n(2)-cycloocta-1,5-diene) with the appropriate phosphinoalkene in refluxing toluene while a similar reaction with (E)-4 yielded mixtures of [W(CO)(5-)(4-kappa P)] ((E)-11) and [W(CO)(4)(4-n(2):kappa P)] ((E)-12). All compounds were characterized by spectral methods (multinuclear NMR, IR, MS, and CD), and the structures of 1, 2, 8, 9, (Z/E)-10, and (E)-11 were corroborated by X-ray diffraction analysis. Ligands 2 and (E)-4 as well as their complexes 6, 8, 9, (E)-11, and (E)-12 were further studied by electrochemical methods.