ethyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate | 1366543-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate
• CAS: 1366543-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JKDSDPHYIMOGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 platinum(II) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到ethyl (3-methyl-1H-inden-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Pt-Catalyzed Rautenstrauch Reaction of Propargyl Carbonates

  摘要：

  A regiodivergent synthesis of functionalized indene derivatives from a Pt-catalyzed Rautenstrauch reaction of propargyl carbonate is described. A one-pot Rautenstrauch/Tsuji-Trost reaction delivering 2-indanones was realized efficiently using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol300158d
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  二硼酸盐存在下铜催化丙炔碳酸盐的 Umpolung 反应：一石四鸟

  摘要：

  烯丙基化和炔丙基化是制造新物质的两种强大的合成策略，在化学、医学和材料领域具有重要意义。常规策略采用各种预先形成的烯丙基化和炔丙基化试剂。在这项研究中，首次实现了概念上新颖的铜催化和B 2 pin 2介导的炔丙基碳酸酯的Umpolung反应，无需额外的还原剂即可实现醛和酮的烯丙基化和炔丙基化。高效生成了三种烯丙基化产物和一种炔丙基化产物，且所有烯丙基化产物均以顺式构型为主。配体的选择在调节 Umpolung 模式中起着至关重要的作用。合成应用已在包括天然产物合成在内的无数进一步转化中得到证实，并且已进行系统的机理研究以揭示对 Umpolung 过程的详细见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09155

文献信息

• Decarboxylation-promoted Pd-catalyzed asymmetric propargylic [3 + 2] annulation for the enantioselective construction of a quaternary stereocenter in 2,3-dihydrofurans
  作者：Kun Li、Fu-Lin Zhu、Zhen-Ting Liu、Jing Tong、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c7ob02778h

  日期：——

  The enantioselective construction of a quaternary stereocenter in 2,3-dihydrofuran frameworks has been realized via the palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of tertiary propargylic carbonates with β-ketoesters enabled by a chiral ferrocene/benzimidazole-based bidentate P,N-ligand. The reaction was significantly promoted by loss of CO2 to irreversibly form π-propargylpalladium or allenylpalladium

  季立构的2,3-二氢呋喃的框架对映结构已经实现通过钯催化的不对称[3 + 2]环加成叔炔碳酸酯与β酮酯能够通过手性二茂铁/苯并咪唑为基础的二齿P，N -配体。CO 2的损失显着促进了反应不可逆地形成π-炔丙基钯或烯丙基钯中间体。该方案的特点是对叔炔丙基碳酸酯和β-酮酸酯中的官能团具有良好的耐受性，从而提供了各种高度官能化的手性2,3-二氢呋喃，其2-位带有一个立体立体中心，而3-位带有一个环外双键。具有良好的化学收率和高对映选择性（高达98％ee）的位置。