(+/-)-4-chloroephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-chloroephedrine
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(methylamino)propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: VAYIZVYVVJUGGR-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 (+/-)-4-chloroephedrine
  参考文献：
  名称：

  致力于解决代理问题的合理设计。第五部分：使用一系列环状磷酸的麻黄碱拆分中的取代基作用

  摘要：

  研究了麻黄碱和环状磷酸中各种芳族取代基对通过非对映异构体盐形成的拆分质量的影响。描述了一系列新的氯取代的麻黄碱的非对映选择性合成。这些氯麻黄碱可以用某些环状磷酸有效地拆分。通过研究十九对非对映异构体盐的物理性质，我们表明拆分的质量主要取决于环状磷酸的芳族取代基，而麻黄碱苯环上的取代基起次要作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120305

文献信息

• Towards a rational design for resolving agents. Part V: Substituent effects in the resolution of ephedrine using a series of cyclic phosphoric acids
  作者：Albertus D. van der Haest、Hans Wynberg、Frank J. J. Leusen、Alle Bruggink

  DOI：10.1002/recl.19931120305

  日期：——

  aromatic substituents in both ephedrine and a cyclic phosphoric acid on the quality of resolution via diastereomeric salt formation are investigated. The diastereo-selective synthesis of a novel series of chloro-substituted ephedrines is described. These chloroephedrines can be resolved efficiently with some of the cyclic phosphoric acids. By studying the physical properties of nineteen pairs of diastereomeric

  研究了麻黄碱和环状磷酸中各种芳族取代基对通过非对映异构体盐形成的拆分质量的影响。描述了一系列新的氯取代的麻黄碱的非对映选择性合成。这些氯麻黄碱可以用某些环状磷酸有效地拆分。通过研究十九对非对映异构体盐的物理性质，我们表明拆分的质量主要取决于环状磷酸的芳族取代基，而麻黄碱苯环上的取代基起次要作用。