22-trans-Δ²²-24-oxo-cholesterol acetate | 32230-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-trans-Δ²²-24-oxo-cholesterol acetate
• 英文别名: (22E)-3β-acetoxycholest-5,22-dien-24-one；cholesta-5,22-dien-24-keto-3β-yl acetate；3β-acetoxycholest-5,22-diene-24-one；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-6-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 32230-64-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: NVVAQBOMIXSARI-OPSRUGHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-trans-Δ²²-24-oxo-cholesterol acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到3β-acetoxy-cholest-5-en-24-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxysterols (I): synthesis of 24-methylenecholest-4-en-3β,6β-diol, a cytotoxic natural hydroxylated sterol

  摘要：

  Starting from stigmasterol (2), 24-methylenecholest-4-en-3 beta ,6 beta -diol (1), a cytotoxic natural dihydroxylated sterol, was synthesized via 10 steps in 20% overall yield. The introduction of a side-chain of sterol was achieved by solid-liquid phase-transfer Wittig reaction using (3-methyl-2-oxo)butyltriphenylarsonium bromide (12) and K2CO3. Construction of the steroidal nucleus was finished by the addition of 3 beta -acetoxycholest-5,6-en-24-one (7) with NBA in dioxane under ambient temperature and by the elimination of 3 beta, 6 beta -diacetoxy-5a-bromocholestane-24-one (9). The spectral data of the synthetic product (1) are completely consistent with those of the natural compound (1). (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00132-x
• 作为产物：
  描述：

  醋酸豆甾醇 在 碘苯 、 溴 作用下， 生成 22-trans-Δ²²-24-oxo-cholesterol acetate
  参考文献：
  名称：

  植物甾醇生物合成中可能的多烯中间体的合成

  摘要：

  先前未知的类固醇5、22、24（28）-麦角变三烯3β-乙酸基酯，5、22、24-二十碳三烯-3β-乙酸基酯，5、7、22、24-角鲨烯-3β-基乙酸酯，合成了4，22，24（28Z）-stigmastatriene-3p-acetate。天然存在的5、7、22、24（28）-麦角甾烯-3β-ol是首次从豆甾醇开始制备，并被证明与从酿酒酵母中分离出的甾醇相同。所开发的合成序列涉及一种新的，高度选择性的方法，用于乙酸溴化斯蒂格大师酯的5,6双键的特异性溴化。已经确定了几个新的侧链基团对角Me基团的化学位移（NMR）的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90875-0

文献信息

• Chirality transfer in the cholesterol side chain; synthesis of (24R)- and (24S)-24-hydroxycholesterols
  作者：Suguru Takatsuto、Masaji Ishiguro、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39820000258

  日期：——

  Δ23-22-Acetoxycholesterol derivatives can be converted into 24-hydroxycholestrol derivatives highly stereoselectively by 1,3-chirality transfer with bis(acetaonitrile)palladium(II) dichloride.

  Δ 23 -22-Acetoxycholesterol衍生物可通过与双（acetaonitrile）钯（1,3-手性转移被转换成24-hydroxycholestrol衍生物立体选择性高度II）二氯化物。
• Intermediates of stigmasterol metabolism in spodoptera littoralis
  作者：James A. Svoboda、Huw H. Rees、Malcolm J. Thompson、Nigel Hoggard

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90018-4

  日期：1989.3

  sterols as intermediates in the conversion of stigmasterol to cholesterol in this insect indicates that intermediates analogous to fucosterol and fucosterol-24,28-epoxide in the conversion of sitosterol to cholesterol are produced in the metabolism of stigmasterol. This is the first published identification of stigmasterol-24,28-epoxide and 22E-stigmasta-5,22,24(28E)-trien-3 beta-ol as intermediates in this

  Stigmasterol-24,28-epoxide、22E-stigmasta-5,22,24(28E)-trien-3 beta-ol 和 22E-cholesta-5,22,24-trien-3 beta-ol 被鉴定为正常代谢物[3H]豆甾醇在斜纹夜蛾幼虫中的含量。当在人工饮食中将地氮甾醇抑制剂与豆甾醇联合喂养时，所有这三种代谢物的相对浓度都会增加。将这些甾醇鉴定为这种昆虫中豆甾醇转化为胆固醇的中间体表明，在豆甾醇的代谢中产生了类似于岩藻甾醇和岩藻甾醇转化为胆固醇的岩藻甾醇-24,28-环氧化物的中间体。这是首次公开鉴定 stigmasterol-24,28-epoxide 和 22E-stigmasta-5,22,24(28E)-trien-3 beta-ol 作为昆虫中该途径的中间体。
• Khripach, V. A.; Litvinovskaya, R. P.; Baranovskii, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 28, # 5.1, p. 754 - 757
  作者：Khripach, V. A.、Litvinovskaya, R. P.、Baranovskii, A. V.

  DOI：——

  日期：——