Diethyl <(4-cyano-1-naphthyl)methyl>phosphonate | 62855-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl <(4-cyano-1-naphthyl)methyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl [(4-cyano-1-naphthyl)methyl]phosphonate；diethyl (4-cyano-1-naphthyl)methylphosphonate；Diethyl [(4-cyanonaphthalen-1-yl)methyl]phosphonate；4-(diethoxyphosphorylmethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 62855-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₃P
• 分子量: 303.298
• InChiKey: WVAYGVKREJSZHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl <(4-cyano-1-naphthyl)methyl>phosphonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-Cyclohexyl-4-<(4-cyano-1-naphthyl)methyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的供体-桥-受体系统的合成和探索性的光物理研究

  摘要：

  我们报告了N-芳基和N-烷基取代的4-哌啶酮的两步合成法，其中N取代基很容易改变。通过羰基官能团的转化，由这些哌啶酮合成了许多分子内供体-受体系统。系统地研究了N-芳基供体对电子吸收和荧光光谱的影响。结论是，某些系统可以用作对溶剂极性具有高灵敏度的高效荧光探针。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121005
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)萘-1-甲腈 、 亚磷酸三乙酯 反应 4.0h， 生成 Diethyl <(4-cyano-1-naphthyl)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的供体-桥-受体系统的合成和探索性的光物理研究

  摘要：

  我们报告了N-芳基和N-烷基取代的4-哌啶酮的两步合成法，其中N取代基很容易改变。通过羰基官能团的转化，由这些哌啶酮合成了许多分子内供体-受体系统。系统地研究了N-芳基供体对电子吸收和荧光光谱的影响。结论是，某些系统可以用作对溶剂极性具有高灵敏度的高效荧光探针。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121005

文献信息

• Systematic study of a series of highly fluorescent rod-shaped donor-acceptor systems
  作者：R. M. Hermant、N. A. C. Bakker、T. Scherer、B. Krijnen、Jan W. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00159a050

  日期：1990.1

  The synthesis and emissive properties of bichromophoric molecules are reported. All systems contain an anilino group as a one-electron donor (D) and various substituted ethylene moieties as electron acceptor (A) separated by a rod-shaped alicyclic framework provide by a piperidine ring. From the emissive properties it is concluded that in these molecules the electronic coupling between D and A is sufficient

  报道了双发色分子的合成和发射特性。所有系统都包含一个苯胺基作为单电子供体 (D) 和各种取代的亚乙基部分作为电子受体 (A)，它们被由哌啶环提供的棒状脂环骨架隔开。从发射特性可以得出结论，在这些分子中，D 和 A 之间的电子耦合足以在激发时允许完全电荷转移（如果热力学可行）
• Electroluminescent device
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS ELECTRONICS, N.V.

  公开号：US20020168546A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A description is given of an electroluminescent device ( 1 ) comprising an active layer ( 7 ) of an organic charge-transfer compound having a donor-bridge-acceptor structure in a polymer matrix. A blue emitting EL device may be formed having a high electroluminescent intensity and increased stability.

  对电致发光装置 ( 1 ) 包括一个活性层 ( 7 ) 的活性层，该活性层在聚合物基体中具有供体-桥-受体结构的有机电荷转移化合物。该装置可形成一种蓝色发光的电致发光器件，具有较高的电致发光强度和更高的稳定性。
• Stepwise versus Direct Long-Range Charge Separation in Molecular Triads
  作者：R. J. Willemse、J. J. Piet、J. M. Warman、F. Hartl、J. W. Verhoeven、A. M. Brouwer

  DOI：10.1021/ja983716r

  日期：2000.4.1

  Trifunctional electron donor-donor-acceptor molecules are described in which photoinduced charge separation, D-2-D-1-A* --> D-2-D-1(+)-A(-), is followed by a charge migration step D-2-D-1(+)-A(-) (CS1) --> D-2(+)-D-1-A- (CS2), leading to a relatively long-lived charge-separated state. The rate of the charge migration process could be determined in a range of solvents of low polarity. In benzene and dioxane, reversibility of the process allowed the determination of the free energy difference between CS1 and CS2. The relative energy of the CS2 state is much lower than expected from simple electrostatic models. An increase of the charge migration rate was found with increasing solvent polarity within a series of alkyl ethers or alkyl acetates. However, an apparent preferential stabilization of the CS1 state in acetates relative to ethers leads to discontinuities in the solvatochromic shift behavior of the CT fluorescence from the CS1 state, and in the increase of the charge migration rate as a function of dielectric constant. In a reference compound lacking the intermediate redox unit, direct long-range charge separation yielding a D-2(+)-bridge-A(-) charge-separated state can occur, but the yield is significantly lower than in the triads.
• LABEL FOR MAKING A CHARGE-TRANSFER FLUORESCENT PROBE
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP1000359A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP1105927A2

  公开（公告）日：2001-06-13