1-amino-1-benzoylamino-1-butene-3-one | 127893-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-1-benzoylamino-1-butene-3-one
• 英文别名: acetylketene N-benzoylaminal；N-[(Z)-1-amino-3-oxobut-1-enyl]benzamide
• CAS: 127893-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NJYJHZDFLBQPGF-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-benzoylamino-1-butene-3-one 在 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Methyl-2,6-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从单乙酰基烯酮缩醛合成 3-乙酰基-2-氨基吡咯和吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  提出了一种从单乙酰乙烯酮动物合成吡咯并[2,3-d]嘧啶的新方案。单乙酰烯酮N-苯甲酰基-和N-乙酰氨基与α-溴苯乙酮反应得到相应的3-乙酰基-2-酰基氨基-5-苯基-1H-吡咯，然后环化为2,4,6-三取代的7Hl-吡咯[2 ,3-d]嘧啶在醋酸铵的作用下在沸腾的 BuOH 中。

  DOI：

  10.1007/bf01431814
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 cobalt(II) acetate 作用下， 生成 1-amino-1-benzoylamino-1-butene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ketenaminals as 1,3-dinucleophiles in the synthesis of condensed 1,4-diazines and 1,2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953658

文献信息

• Approaches to combinatorial synthesis of heterocycles: Solid phase synthesis of pyridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Mikhail F Gordeev、Dinesh V Patel、Jie Wu、Eric M Gordon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00923-9

  日期：1996.7

  An efficient solid phase synthesis of diverse pyridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines is described. O-Immobilized keto esters 2 react with aldehydes to afford Knoevenagel derivatives 3. These undergo Hantzsch-condensation with α-oxo enamines to generate 1,4-dihydropyridines 4 that are oxidized with CAN to produce immobilized pyridines 5. The method has been extended to synthesis of fused pyrido[2,3-d]pyrimidines

  描述了多种吡啶和吡啶并[2,3-d]嘧啶的有效固相合成。O-固定化的酮酯2与醛反应，得到Knoevenagel衍生物3。它们与α-氧代烯胺进行汉茨缩合反应，生成1,4-二氢吡啶4，然后被CAN氧化，生成固定的吡啶5。该方法已扩展到使用6-氨基尿嘧啶作为α-氧代烯胺成分合成稠合的吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过凝胶相13 C NMR光谱法研究了固相上的反应过程。该合成被设计为适合组合库的制备。
• Synthesis of acylketene N,N-acetals and their E,Z-isomerism
  作者：V. A. Dorokhov、M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00960665

  日期：1990.2
• Heterocyclization reactions of 6-aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones with ?-oxoketeneaminals
  作者：V. L. Gein、S. G. Pitirimova、O. V. Vinokurova、Yu. S. Andreichikov、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00703703

  日期：1994.8

  During thermolysis 6-aryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones react with alpha-mono- and alpha,alpha-dioxoketene aminals to yield 3-acetyl-6-aryl-2-benzoylamino-4-pyridones or 6-aryl-2-methylene-4-pyrimidones, respectively. A scheme of the formation of pyrido[2,3-d]pyrimidines from dioxinones and 1-amino-1-benzoylamino-1-bytene-3-one has been suggested.
• A simple synthesis of functionalized pyridines from 6-aryl-1,3-dioxin-4-ones and N-benzoylaminal of monoacetylketene
  作者：V. L. Gein、S. G. Pitirimova、Yu. S. Andreichikov、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00700023

  日期：1993.1