ethyl 2-cyano-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoate | 132326-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(4-oxo-4h-chromen-3-yl)acrylate；ethyl 2-cyano-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 132326-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: PHKYMRGHYQEDBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoate 在 三氢化钐 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reduction of Some Condensates derived from Chromone-3-carbaldehyde using Sm and Zn

  摘要：

  Condensates 4-6 undergo reductive dimerization with Sm in THF containing aqueous NH4Cl to produce 7-9, whereas with Zn under similar reaction condition 3-5 produce 10-12.

  DOI：

  10.1080/00397910802139049
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  最初的Mitsunobu触发序列涉及一锅多米诺过程，朝着带有双-N，O-缩醛连接的四环系统

  摘要：

  本文报道了通过1，6-氮杂-迈克尔加成触发的序列和原始的Mitsunobu-类型一致的序列的有效的一锅多米诺过程，用于合成含有双-N，O-乙缩醛连接的四环系统。这种方法学导致了四个新键的构建，三个C–O键的断裂以及一个不对称中心的生成。Mitsunobu激活提供了最终的环闭合，涉及两个键的产生，这在报道的Mitsunobu类型序列中仍然是空前的。后者在具有挑战性的C 6下以区域选择性方式发生-吡啶酮中间体的-位置。在充分取代的对映体纯氨基醇的情况下，非对映异构体过量最多达到95：5。计算研究允许区分Mitsunobu序列的有利途径，并支持此步骤中观察到的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01523

文献信息

• Cascade reactions between 2-substituted-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitriles with benzylamine and p-toluidine
  作者：Magdy A. Ibrahim、Al-Shimaa Badran

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.745

  日期：——

  Abstract Chemical transformations of the simple condensation products derived from 3-formylchromone and some active methylene compounds, was achieved by reaction with nucleophilic reagents namely benzylamine and p-toluidine to produce either 2-iminopyrane or pyrano[3,2-c]chromene derivatives. These transformations initially proceed through nucleophilic attack at C-2 of the γ–pyrone ring with concomitant

  收稿 09-07-2018 接受 09-30-2018 发表于 10-06-2018 摘要 源自 3-甲酰基色酮和一些活性亚甲基化合物的简单缩合产物的化学转化是通过与亲核试剂即苄胺和 p 反应实现的-甲苯胺生成2-亚氨基吡喃或吡喃并[3,2-c]色烯衍生物。这些转化最初通过 γ-吡喃酮环的 C-2 处的亲核攻击进行，伴随着羰基氧添加到腈官能团上，然后根据所使用的底物和亲核试剂进一步转化。新合成产物的结构是根据它们的分析和光谱数据推导出来的。
• Thermal rearrangement of 4-cyano-2,3-dihydro-5-ethoxy-3-methyl-3-(4-oxo-4H-1- benzopyran-3-yl)furans: a reversed alkoxycarbonylcyclopropane ? 5-alkoxy-2,3-dihydrofuran transformation
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Subhabrata Biswas

  DOI：10.1039/c39890001784

  日期：——

  The title dihydrofurans (3f, R1= H, Me, and Cl), prepared from the α-cyano-ester (1e) and diazomethane, thermally rearrange to the cyclopropanes (4f) in predominantly Z-isomeric form.

  由α-氰基酯（1e）和重氮甲烷制得的标题二氢呋喃（3f，R 1 = H，Me和Cl），主要以Z异构形式热重排为环丙烷（4f）。
• 一种3-四氢呋喃色酮化合物及其非对映发散式制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学(广州中医药研究院)

  公开号：CN117683026A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明公开了一种3‑四氢呋喃色酮化合物及其非对映发散式制备方法和应用。一种3‑四氢呋喃色酮衍生物，其结构如下所示：#imgabs0#其中R1为苯基、取代苯基或萘基；R2为甲酯基、乙酯基或氰基；R3为苯基、取代苯基或含杂原子的芳香五元环；所述含杂原子的芳香五元环中的杂原子为S。本发明的3‑四氢呋喃色酮化合物对人非小细胞肺癌细胞H1299具有一定的抑制效果，对RAW 264.7细胞基本无毒，同时具有很好的抗炎活性。
• Coutinho, Dionysia L M; Fernandes, Peter S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 573 - 577
  作者：Coutinho, Dionysia L M、Fernandes, Peter S

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Chemical Transformations of Simple Condensates Derived from 3-Formylchromone under Nucleophilic Conditions
  作者：Magdy A. Ibrahim、Nasser M. El-Gohary

  DOI：10.3987/com-13-12899

  日期：——