(5-nitropent-1-yn-1-yl)benzene | 1402850-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-nitropent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-Nitropent-1-ynylbenzene
• CAS: 1402850-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JKUKLLSTMMXFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitropent-1-yn-1-yl)benzene 在 lithium methanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到lithium (5-phenylpent-4-yn-1-ylidene)azinate
  参考文献：
  名称：

  化学和对映选择性钯催化的α-硝基酯脱羧不对称烯丙基烷基化反应的研究

  摘要：

  我们描述了α-硝基烯丙基酯的Pd催化脱羧不对称烯丙基烷基化反应的发展，以提供无环四取代硝基烷烃。反应参数的优化揭示了独特的配体和溶剂组合，这些组合对于实现具有电子挑战性的亚硝酸苄酯和空间受限的2-烯丙基酯的化学和对映选择性C烷基化至关重要。通过交叉克莱森/α芳基化序列以组合方式有效地访问底物。该方法提供的官能团正交性可补充用于α-叔胺合成的亲核亚胺烯丙基化策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201904034
• 作为产物：
  描述：

  (5-iodopent-1-yn-1-yl)benzene 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(5-nitropent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基-曼尼希/氢化胺化反应一锅催化四氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应对合成有用的四氢吡啶衍生物进行高度对映选择性的制备。该方法利用不对称的有机催化硝基曼尼希反应，然后进行金催化的炔烃加氢胺化/异构化序列，该序列以良好的收率和高的非对映和对映选择性产生所需的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol302459c

文献信息

• Catalytic Addition of Nitroalkanes to Unactivated Alkenes via Directed Carbopalladation
  作者：Amit Kumar Simlandy、Warabhorn Rodphon、Turki M. Alturaifi、Binh Khanh Mai、Hui-Qi Ni、John A. Gurak、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.2c04557

  日期：2022.11.4

  proceeds by a directed carbopalladation mechanism. The reaction is uniquely enabled by the combination of PdI2 as the precatalyst and HFIP solvent. Structurally complex nitroalkane products, including nitro-containing carbo- and heterocycles, are prepared under operationally convenient conditions without the need for toxic or corrosive reagents. Deuterium labeling experiments and isolation of a catalytically

  我们报告了通过定向碳钯化机制进行的硝基烷烃和未活化烯烃的氧化还原中性催化偶联。该反应是通过 PdI 2的组合独特地实现的作为预催化剂和 HFIP 溶剂。结构复杂的硝基烷烃产品，包括含硝基的碳环和杂环，在操作方便的条件下制备，无需有毒或腐蚀性试剂。氘标记实验和催化相关中间体的分离揭示了反应机理。通过利用不同的催化活化模式，我们展示了多官能硝基烷基酮位点选择性官能化的正交方法。密度泛函理论(DFT)计算表明，碳钯化过渡态是通过Na···I相互作用和H···I与HFIP的氢键来稳定的。