2,7-diazido-9,9-dioctyl-9H-fluorene | 1033589-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-diazido-9,9-dioctyl-9H-fluorene
• 英文别名: [(7-Diazonioimino-9,9-dioctylfluoren-2-ylidene)hydrazinylidene]azanide
• CAS: 1033589-89-7
• 化学式: C₂₉H₄₀N₆
• 分子量: 472.677
• InChiKey: VCIGXGOPJGGFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diazido-9,9-dioctyl-9H-fluorene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6,6'-[1,1'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl)]bis{3-[(4-nitrophenyl)ethynyl]pyridine}
  参考文献：
  名称：

  螯合芴染料的单和双2-（1H-1,2,3-三唑-4-基）吡啶配体及其相应的钌（II）配合物

  摘要：

  摘要 2-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）吡啶（trzpy）可被视为2,2'-联吡啶的类似物，连接到9的2和7位上9-二辛基-9 H-芴提供一个单和两个配位配体。通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应合成双齿N-杂环。此外，钯（0）催化的Sonogashira偶联允许在吡啶单元的5位引入吸电子苯基乙炔部分。配体的最大发射可以在100 nm的范围内变化，消光系数高达95 000 M –1 ·cm –1。尽管单位系统与双位系统相比显示出相似的吸收行为，但仍观察到了一个数量级的显着荧光量子产率偏差（未取代的双位化合物的Φ= 0.66，单位配体的Φ= 0.07）。使用双（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）钌（II）前体，所有trzpy系统均以高收率（> 90％）与钌（II）离子配位。尽管已知2-（1,2,3-三唑-4-基）吡啶配体是钌（II）离子的潜在猝灭剂，但所有钌络合物均显

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289771
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氨基-9,9-二辛基-9H-芴 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2,7-diazido-9,9-dioctyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive conjugated polymer fluorescent sensors based on benzochalcogendiazole for nickel ions in real-time detection

  摘要：

  使用苯硒二唑单元和三唑单元作为协同受体合成了两种共轭聚合物荧光传感器，用于高灵敏度检测镍离子。

  DOI：

  10.1039/c4tc01112k

文献信息

• Synthesis of Dendrimer Containing Dialkylated-fluorene Unit as a Core Chromophore via Click Chemistry
  作者：Seung-Choul Han、Sung-Ho Jin、Jae-Wook Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.137

  日期：2012.1.20

  emissive dendrimers having the chromophore at core via the coppercatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between alkyne and azide was described. 2,7-Diazido-9,9-dioctyl9H-fluorene, designed to serve as the core in dendrimer, was stitched with the alkyne-functionalized Frechettype and PAMAM dendrons by the click chemistry leading to the formation of the corresponding fluorescent dendrimers in high

  描述了通过铜催化的炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应，以发色团为核心的发光树枝状大分子的收敛合成策略。2,7-二叠氮基-9,9-二辛基9H-芴，设计用作树枝状大分子的核心，通过点击化学与炔官能化的 Frechettype 和 PAMAM 树枝状大分子缝合，从而以高产率形成相应的荧光树枝状大分子. 初步的光致发光研究表明，2,7-二叠氮基-9,9-二辛基9H-芴由于叠氮基的富电子α-氮的猝灭效应而没有显示荧光，但由于猝灭的消除，树枝状大分子发出了荧光。通过形成三唑环。
• π-Conjugated 2,2′:6′,2″-Bis(terpyridines): Systematical Tuning of the Optical Properties by Variation of the Linkage between the Terpyridines and the π-Conjugated System
  作者：Andreas Wild、Christian Friebe、Andreas Winter、Martin D. Hager、Ulrich-Walter Grummt、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/ejoc.200901112

  日期：2010.4

  2,2':6',2"-Terpyridines bearing well-defined π-conjugated substituents at the 4'-position are known to exhibit interesting electronic and optical properties. The systematic variation of both the spacer unit and the linker in conjugated bis-(terpyridines) has resulted in a library of π-conjugated systems, enabling the study of the structure―property relationships of these materials. We have proven the

  已知 2,2':6',2"-在 4'-位带有明确定义的 π-共轭取代基的三联吡啶表现出有趣的电子和光学性质。共轭双中间隔单元和接头的系统变化-（三联吡啶）产生了一个π共轭系统库，能够研究这些材料的结构-性质关系。我们已经证明了Huisgen 1,3-偶极环加成反应是连接共轭系统的通用工具，尽管共轭受到引入的三唑部分的阻碍。所有三联吡啶衍生物都通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、UV/Vis 吸收和发射测量以及 MALDI-TOF MS 进行了充分表征。生产了材料的薄膜通过旋涂并随后表征。由于可以在很宽的范围内调整材料的带隙，可以观察到高达 85% 的量子产率和大约 100000 M -1 cm -1 的消光系数，因此这些化合物可能是设计新材料的有希望的候选者功能超分子材料。
• New cyclic RGD peptides: synthesis, characterization, and theoretical activity towards αvβ3 integrin
  作者：Helena Vilaça、Paula M.T. Ferreira、Nuno M. Micaelo

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.121

  日期：2014.9

  Two new cyclic RGD peptides were prepared using a click chemistry approach. The linear RGDfV peptide was synthesized by solid-phase peptide synthesis using a 9-fluorenylmetoxicarbonyl (Fmoc) strategy and a 2-chlorotrityl chloride resin. After coupling 5-hexynoic acid the peptide was cleaved from the resin and linked to propargylamine. The bis-alkynyl RGDfV peptide was then reacted with two different bis-azides by treatment with copper iodide and triethylamine. These two cyclic RGD peptides were characterized by NMR and HRMS. In order to evaluate the interaction of these new compounds with integrin alpha(v)beta(3) docking experiments were carried out and the results compared with those obtained with cyclo(RGDf[N-Me]V) (Cilengitide). The two new cyclic RGD peptides showed a higher affinity to the alpha(v)beta(3) integrin when compared with Cilengitide thus representing two new potential integrin alpha(v)beta(3) antagonists. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.