2-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine | 201140-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 201140-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: XQIQJFMSVOPYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2-巯基苄醇的新同系物

  摘要：

  苯并-1,3-二恶烷或苯并-1,3-氧杂蒽1 [由2-羟基或2-巯基苄基醇（分别为3或4）和羰基化合物容易制得]与过量的锂和α在室温或-78°C下，DTBB在THF中的催化量（4.5摩尔％）导致水解后生成相应的均苄醇2。在酸性（85％H 3 PO 4）或中性（Ph 3 P / DIAD）条件下将化合物2环化，可得到预期的杂环5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10161-2
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(2-phenylethyl)-4H-1,3-benzodioxine 在 air 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-phenethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  激发态元效应在光不稳定保护基设计中的应用。

  摘要：

  基于激发态的间位效应，已经开发了一种新型的羰基化合物的光不稳定保护基。

  DOI：

  10.1021/ol071085c

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Acetalization
  作者：Ji Hye Kim、Ilija Čorić、Sreekumar Vellalath、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201300120

  日期：2013.4.15

  In straitened circumstances: In an asymmetric version of the acid‐catalyzed acetalization of aldehydes, a novel member of the chiral confined Brønsted acid family significantly outperformed previously established catalysts, providing cyclic acetals with excellent enantioselectivity (see scheme; Ar=2‐iPr‐5‐MeC6H3).

  在僵化的情况下：在醛的酸催化乙缩醛的不对称形式中，手性约束布朗斯台德酸家族的新型成员显着优于以前建立的催化剂，提供了具有出色对映选择性的环状环状缩醛（见方案; Ar = 2- i Pr- 5-MeC 6 H 3）。