4-溴-5-苯基戊-4-烯-1-醇 | 1088117-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-5-苯基戊-4-烯-1-醇
• 英文名称: 4-bromo-5-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-bromo-5-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1088117-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: HRGQDWHYCRXDBB-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-苯基戊-4-烯-1-醇 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到5-苯基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride

  摘要：

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.

  DOI：

  10.1021/jo802101a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 4-bromo-5-phenylpent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到4-溴-5-苯基戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride

  摘要：

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.

  DOI：

  10.1021/jo802101a