D-(+)-glucosylquestiomycin | 218150-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: D-(+)-glucosylquestiomycin
• 英文别名: Glucosylquestiomycin；2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]phenoxazin-3-one
• CAS: 218150-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇
• 分子量: 374.35
• InChiKey: UNVNSLUSIBJBHN-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-(+)-glucosylquestiomycin 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2',3',4',6'-tetra-O-acetylglucosylquestiomycin
  参考文献：
  名称：

  Glucosylquestiomycin, a Novel Antibiotic from Microbispora sp. TP-A0184: Fermentation, Isolation, Structure Determination,Synthesis and Biological Activities.

  摘要：

  从小孢子菌 TP-A0184 的培养液中分离出了喹霉素 A 的新型 N-吡喃葡萄糖苷。通过化学合成确定了糖的绝对构型为 D-构型。这种新抗生素对革兰氏阳性和阴性细菌及酵母菌具有抗菌活性，对 U937 细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.915
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吩恶嗪酮 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 D-(+)-glucosylquestiomycin
  参考文献：
  名称：

  Glucosylquestiomycin, a Novel Antibiotic from Microbispora sp. TP-A0184: Fermentation, Isolation, Structure Determination,Synthesis and Biological Activities.

  摘要：

  从小孢子菌 TP-A0184 的培养液中分离出了喹霉素 A 的新型 N-吡喃葡萄糖苷。通过化学合成确定了糖的绝对构型为 D-构型。这种新抗生素对革兰氏阳性和阴性细菌及酵母菌具有抗菌活性，对 U937 细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.915

文献信息

• Glucosylquestiomycin, a Novel Antibiotic from Microbispora sp. TP-A0184: Fermentation, Isolation, Structure Determination,Synthesis and Biological Activities.
  作者：YASUHIRO IGARASHI、KEIICHI TAKAGI、TAKAYUKI KAJIURA、TAMOTSU FURUMAI、TOSHIKAZU OKI

  DOI：10.7164/antibiotics.51.915

  日期：——

  Glucosylquestiomycin, a novel N-glucopyranoside of questiomycin A, was isolated from the culture broth of Microbispora sp. TP-A0184. The absolute configuration of the sugar was determined as D-configuration by chemical synthesis. The new antibiotic showed antibacterial activity against Gram-positive and -negative bacteria and yeasts and cytotoxic activity against U937 cells.

  从小孢子菌 TP-A0184 的培养液中分离出了喹霉素 A 的新型 N-吡喃葡萄糖苷。通过化学合成确定了糖的绝对构型为 D-构型。这种新抗生素对革兰氏阳性和阴性细菌及酵母菌具有抗菌活性，对 U937 细胞具有细胞毒性。