(3-Fluorophenyl)methanimine | 494221-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Fluorophenyl)methanimine
• 英文别名: (3-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 494221-21-5
• 化学式: C₇H₆FN
• 分子量: 123.13
• InChiKey: NTIBQZKTUDPKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Fluorophenyl)methanimine 在 C₂₃H₄₄N₄O₄ 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,3R)-diethyl 1-(3-fluorophenyl)-5-oxo-3-phenyltetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化偶氮亚胺亚胺与丙二烯丙二酸酯的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  我们通过使用手性N，N'-二氧化物-Ni II络合物作为催化剂，证明了亚甲亚胺甜菜碱与亚烷基丙二酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应。发现芳族和脂族取代的亚烷基丙二酸酯都适合该反应。在温和的反应条件下，仅以优异的收率（最高99％的收率）和良好的对映选择性（最高97％ee）获得了一系列反式吡唑啉酮衍生物 。该反应可以以克为单位进行，并保持良好的结果。进行对照实验以阐明反应的特定非对映选择性。单一的形成反式亲核异构体主要由双极性亲子基团与偶氮甲亚胺的亚胺之间的次级轨道相互作用所决定。根据实验结果和以前的报告，假定可能的催化模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201203891
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 在 HMTAB 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3-Fluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  六亚甲基四胺-溴氧化取代苄胺的动力学和机理

  摘要：

  相对于胺和HABR，六亚甲基四胺-溴（HABR）将取代的苄胺氧化成相应的醛亚胺是一级的。提出HABR本身是反应性氧化物质。氘代苄胺（PhCD 2 NH 2）的氧化显示出显着的动力学同位素效应（k H / k D =在293 K时为5.60）。这证实了在速率确定步骤中α-CH键的裂解。使用各种单参数和多参数方程对20种单取代苄胺的氧化速率进行相关分析。根据Yukawa–Tsuno和Brown方程，氧化速率显示出极好的相关性。极性反应常数为负。在给电子取代基和反应中心之间的过渡态中，氧化表现出广泛的交叉共轭。提出了一种在速率确定步骤中涉及从胺到HABR的氢离子转移的机理。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.456

文献信息

• A reagent based DOS strategy via Evans chiral auxiliary: highly stereoselective Michael reaction towards optically active quinolizidinones, piperidinones and pyrrolidinones
  作者：Subhabrata Sen、Siva R. Kamma、Rambabu Gundla、Uma Adepally、Santosh Kuncha、Sridhar Thirnathi、U. Viplava Prasad

  DOI：10.1039/c2ra22115b

  日期：——

  In the present study, we have demonstrated the diversity oriented synthesis of nitrogen heterocycles viz. chiral piperidinones, quinolizidinones and diaryl pyrrolidinones from Michael adducts generated via a TiCl4-catalyzed highly stereoselective Michael reaction with nitrostyrenes and an Evans chiral auxiliary. We also reported a Cu-4,4’-(isopropyl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2’-bis-1,3’-oxazoline catalyst mediated catalytic asymmetric version of this reaction. In silico analysis is utilized to evaluate the diversity of the set of compounds against shape space (PMI), polar surface area (PSA) calculations and relevant drug like properties (viz. HBA, HBD, PSA, mol. wt., log P and log D). Finally, the molecules were screened against microorganisms to assess their antimicrobial properties.

  本研究中，我们展示了以多样性为导向的氮杂环合成，包括手性哌啶酮、喹诺利嗪酮和二芳基吡咯烷酮，这些氮杂环来自通过TiCl4催化的与硝基苯乙烯和对Evans手性辅基的高立体选择性迈克尔反应生成的迈克尔加合物。我们还报道了利用铜-4,4’-（异丙基）-取代异亚丙基桥联的2,2’-双-1,3’-噁唑啉催化剂介导的该反应的催化不对称版本。通过计算机模拟分析评估这一系列化合物的多样性，包括形状空间（PMI）、极性表面积（PSA）计算以及相关的似药性质（例如HBA、HBD、PSA、分子量、log P和log D）。最后，对这些分子进行了针对微生物的筛选，以评估它们的抗菌特性。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of substituted benzylamines by hexamethylenetetramine-bromine
  作者：Rashmi Dubey、Seema Kothari、Kalyan K. Banerji

  DOI：10.1002/poc.456

  日期：2002.2

  The oxidation of substituted benzylamines by hexamethylenetetramine-bromine (HABR) to the corresponding aldimines is first order with respect to each the amine and HABR. It is proposed that HABR itself is the reactive oxidizing species. The oxidation of deuterated benzylamine (PhCD2NH2) indicated a substantial kinetic isotope effect (kH/kD = 5.60 at 293 K). This confirmed the cleavage of an α-C—H bond

  相对于胺和HABR，六亚甲基四胺-溴（HABR）将取代的苄胺氧化成相应的醛亚胺是一级的。提出HABR本身是反应性氧化物质。氘代苄胺（PhCD 2 NH 2）的氧化显示出显着的动力学同位素效应（k H / k D =在293 K时为5.60）。这证实了在速率确定步骤中α-CH键的裂解。使用各种单参数和多参数方程对20种单取代苄胺的氧化速率进行相关分析。根据Yukawa–Tsuno和Brown方程，氧化速率显示出极好的相关性。极性反应常数为负。在给电子取代基和反应中心之间的过渡态中，氧化表现出广泛的交叉共轭。提出了一种在速率确定步骤中涉及从胺到HABR的氢离子转移的机理。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Highly Efficient and Useful Synthetic Protocol for the Synthesis of Bis[aryl(diethoxyphosphoryl)methyl]amines from Aromatic Aldehydes Using Acetyl Chloride as an Efficient Catalyst
  作者：Babak Kaboudin、Ehsan Jafari

  DOI：10.1055/s-2007-983720

  日期：2007.6

  bis[aryl(diethoxyphosphoryl)methyl]amines has been developed. The treatment of aromatic aldehydes with ammonia followed by reaction with diethyl phosphite in the presence of acetyl chloride as catalyst gives bis[aryl(diethoxyphosphoryl)methyl]amines. This method is easy, rapid, and a high yielding method for the synthesis of bis[aryl(diethoxyphosphoryl)methyl]amines with good diastereo-selection from

  已经开发了一种用于合成双[芳基(二乙氧基磷酰基)甲基]胺的高效且有用的方法。用氨处理芳香醛，然后在乙酰氯作为催化剂存在下与亚磷酸二乙酯反应，得到双[芳基(二乙氧基磷酰基)甲基]胺。该方法简便、快速、收率高，可从简单的起始原料合成具有良好非对映选择性的双[芳基(二乙氧基磷酰基)甲基]胺。
• Sankhla, Rekha; Kothari, Seema, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 3, p. 541 - 546
  作者：Sankhla, Rekha、Kothari, Seema

  DOI：——

  日期：——
• Dubey, Rashmi; Kotai, Laszlo; Banerji, Kalyan K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 2, p. 218 - 235
  作者：Dubey, Rashmi、Kotai, Laszlo、Banerji, Kalyan K.

  DOI：——

  日期：——