3-amino-5-(4-methylphenyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-(4-methylphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(p-Tolyl)isoxazol-3-amine；5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-3-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: BYGXGLCNHQZMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-(4-methylphenyl)isoxazole 、 4-formylbenzoyloxymethylene-o-C-carborane 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-o-carboranyl-C-methylene-4-[(4'-MeC6H4C3HNO)iminomethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o(m)-carborane-containing azomethines

  摘要：

  A method of preparative synthesis of o(m)-carborane-containing azomethines via the condensation of o(m)-carboranyl-C-methylene-4-formylbenzoates with aliphatic, cycloaliphatic, and aromatic amines was developed.

  DOI：

  10.1134/s1070363212030085
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-1-p-tolyl-propen-3-al 在 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-amino-5-(4-methylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶抑制剂的新型苯磺酰胺吡唑和 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA

  DOI：

  10.1002/ardp.202100241

文献信息

• The study of reactions of α-chlorocinnamonitriles with hydroxylamine
  作者：V. G. Nenajdenko、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、A. V. Shastin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0029-1

  日期：2005.7

  The E-isomers of α-chlorocinnamonitriles react with hydroxylamine to give a mixture of isomeric aminoisoxazoles, while the Z-isomers yield 3-aryl-2-chloroacrylamide oximes.

  α-氯肉桂腈的E异构体与羟胺反应生成一 mixture of isomeric aminoisoxazoles，而Z异构体则产生3-芳基-2-氯丙烯酰胺肟。
• Syntheses, structures and properties of magnetically active copper(II) compounds with 3-amino-5-(4-methylphenyl)isoxazole
  作者：O.G. Shakirova、N.V. Kuratieva、L.G. Lavrenova、A.N. Protsenko、I.A. Tkachenko、S.K. Petkevich、V.I. Potkin

  DOI：10.1016/j.poly.2018.02.025

  日期：2018.5

  Novel copper(II) coordination compounds with 3-amino-5-(4-methylphenyl)isoxazole (L) such as [CuL4Cl]Cl (I), [CuL4(NO3)2] (II) and [CuL3SO4] (III), have been synthesized. The compounds have been investigated by means of single-crystal X-ray diffraction, UV–Vis and IR spectroscopy, and static magnetic susceptibility measurements. The exchange interactions between unpaired electrons in copper(II) exhibit

  摘要具有3-氨基-5-（4-甲基苯基）异恶唑（L）的新型铜（II）配位化合物，例如[CuL4Cl] Cl（I），[CuL4（NO3）2]（II）和[CuL3SO4]（III ），已经合成。通过单晶X射线衍射，UV-Vis和IR光谱以及静态磁化率测量对化合物进行了研究。铜（II）中未成对电子之间的交换相互作用取决于配合物的组成而表现出不同的特性。
• N-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3928836A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  The present invention relates to derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的衍生物 其中 (R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，涉及它们的制备、它们的药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途、含有一种或多种式 (I) 化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素 2 受体 EP2 和/或 EP4 的调节剂的用途。
• N-substituted indole derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US11241431B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present invention relates to derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的衍生物 其中 (R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，涉及它们的制备、它们的药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途、含有一种或多种式 (I) 化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素 2 受体 EP2 和/或 EP4 的调节剂的用途。
• Benzofurane and benzothiophene derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US11325899B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention relates to benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物 其中(R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，以及它们通过调节免疫反应（包括重新激活肿瘤中的免疫系统）治疗癌症的用途。本发明进一步涉及式(II)的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其作为药物的用途、它们的制备、它们的药学上可接受的盐及其作为药物的用途、含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。