6-bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 6-Bromohexyl phosphoramidite；3-[6-bromohexoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₁₅H₃₀BrN₂O₂P
• 分子量: 381.293
• InChiKey: SJNZBRJYEIWFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-pyren-1-yl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 、 6-bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite 、 3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl 2-cyanoethyl (N,N-diisopropyl)phosphoramidite 在 3'-phosphate CPG column 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA–polyfluorophore excimers as sensitive reporters for esterases and lipases

  摘要：

  DNA支架的寡脱氧核苷荧光团（ODFs）被用作酶切活性开启传感的报告分子。当与dabcyl猝灭剂通过酯键连接时，具有高猝灭效率的四聚体ODF（源于芘的脱氧核苷）在体外和完整的人体细胞中与多种酶反应时产生了显著的信号增加。

  DOI：

  10.1039/b926338a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到6-bromohexyl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5'-叠氮基寡核苷酸合成的有效试剂

  摘要：

  合成了新的溴己基亚磷酰胺，并用叠氮化钠和碘化钠在固体载体上处理后，用于在寡核苷酸的5'-末端引入叠氮化物功能。相应的5'-叠氮基寡核苷酸可进一步用于与炔烃衍生物的“点击”偶联或通过施陶丁格连接。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.081

文献信息

• New Strategies for Cyclization and Bicyclization of Oligonucleotides by Click Chemistry Assisted by Microwaves
  作者：Jory Lietard、Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1021/jo702177c

  日期：2008.1.1

  The synthesis of cyclic, branched, and bicyclic oligonucleotides was performed by copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition assisted by microwaves in solution and on solid support. For that purpose, new phosphoramidite building blocks and new solid supports were designed to introduce alkyne and bromo functions into the same oligonucleotide by solid-phase synthesis on a DNA synthesizer. The bromine

  环状，支链和双环寡核苷酸的合成是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在溶液中和固相支持物上进行微波辅助的。为此，设计了新的亚磷酰胺结构单元和新的固体载体，以通过在DNA合成仪上进行固相合成将炔和溴官能团引入同一寡核苷酸。然后将溴原子用叠氮化钠取代，得到叠氮化物寡核苷酸。发现环化在溶液中比在固体载体上更有效。这种方法可以有效地制备环状（6至20个单体），支链（具有一个或两个悬挂序列）和双环（2个10单体）寡核苷酸。
• Glycoclusters and their pharmaceutical use as antibacterials
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2851371A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  A molecule responding to formula (I) of the glycocluster type with galactose residues at their extremities. Simple and efficient methods for the preparation of these compounds. Medical use of compounds (I) as inhibitors of infections by Pseudomonas aeruginosa, more specifically as inhibitors of Pseudomonas aeruginosa's virulence.

  一种分子对糖团类型的公式（I）作出反应，其末端带有半乳糖残基。制备这些化合物的简单高效方法。化合物（I）作为铜绿假单胞菌感染的抑制剂的医药用途，更具体地作为铜绿假单胞菌毒力的抑制剂。
• Concise Synthesis of Triazole-Linked 5′-Peptide-Oligonucleotide Conjugates by Click Chemistry
  作者：Qunpeng Duan、Kui Lu、Li Ma、Dongxin Zhao

  DOI：10.1080/15257770.2015.1037455

  日期：2015.8.3

  A concise synthesis of oligonucleotide 5′-peptide-conjugates via copper(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition in aqueous solution is described. Synthesis of reagents was accomplished by on-column derivatization of corresponding peptides and oligonucleotides. This method is well suited for the preparation of peptide–oligonucleotide conjugates containing 1,2,3-triazole linkage between the

  描述了在水溶液中通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应的寡核苷酸5'-肽-缀合物的简明合成。试剂的合成通过相应肽段和寡核苷酸的柱上衍生来完成。该方法非常适合制备在寡核苷酸的5'位置和肽的N端之间具有1,2,3-三唑键的肽-寡核苷酸共轭物。
• Multivalent dendritic DNA aptamer molecules for the enhancement of therapeutic effects
  作者：Yusuke Kawamoto、You Wu、Soyoung Park、Kumi Hidaka、Hiroshi Sugiyama、Yuki Takahashi、Yoshinobu Takakura

  DOI：10.1039/d4cc00578c

  日期：——

  Dendritic DNA molecules, referred to as DNA dendrons, consist of multiple covalently linked strands and are expected to improve the cellular uptake and potency of therapeutic oligonucleotides because of their multivalency. In this study, we developed an efficient synthetic method for producing DNA dendrons using strain-promoted azide–alkyne cycloaddition. Integration of the antitumor aptamer AS1411

  树突状 DNA 分子（称为 DNA 树突）由多个共价连接的链组成，由于其多价性，有望提高治疗性寡核苷酸的细胞摄取和效力。在这项研究中，我们开发了一种利用菌株促进的叠氮-炔环加成反应生产 DNA 树枝的有效合成方法。将抗肿瘤适体 AS1411 整合到 DNA 树突中可增强癌细胞的细胞摄取和抗增殖活性。这些发现表明，将多价适体掺入DNA树突中可以有效增强其治疗效果。
• GLYCOCLUSTERS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3049426B1

  公开（公告）日：2017-11-01