4-(2-(dimethyl-l4-sulfaneylidene)acetyl)benzonitrile | 1373121-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(dimethyl-l4-sulfaneylidene)acetyl)benzonitrile
• CAS: 1373121-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: QQMWDHDDPWWZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(dimethyl-l4-sulfaneylidene)acetyl)benzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 dimethyl (Z)-8-chloro-4-(4-cyanophenyl)-1-(1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的[4 +1] / [4 + 2]环化反应：一锅法制备二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种一锅法，用于从（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚，乙硫基和炔烃合成多取代的二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物。该方案在温和的反应条件下进行，没有任何珍贵的催化剂，收率通常为中等至良好。此外，提出了一种可行的转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02260
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4-(2-(dimethyl-l4-sulfaneylidene)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-酮稳定硫叶立德的二聚和聚合汞 (II) 配合物的合成、X 射线表征和体外生物学方法

  摘要：

  摘要 α-酮稳定的硫叶立德 (Me)2SCHC(O)C6H4-p-CN (Y) 与 HgX2（X = Cl、Br 和 I）的反应导致形成 [HgX2( Y)]2 (X = Cl (1)、Br (2) 和 I (3))。此外，使用甲醇作为溶剂，相应的硫叶立德 (Y) 与等摩尔比的 Hg(NO3)2·H2O 反应生成多核配合物 [(Y)Hg(NO3)2]n (4 ）。使用元素分析、IR、1H 和 13C NMR 技术对获得的化合物进行表征。化合物Y和1的结构通过单晶X射线衍射（XRD）分析表征。此外，为了确认配合物 1-3 的结晶性质，使用了粉末 XRD 图案。同样，复合物的抗氧化性能通过 1，1-二苯基-2-苦基-肼(DPPH)自由基清除能力显示合成化合物具有强到中等的自由基清除能力(IC50; 0.163 ± 0.004 to 0.936 ± 0.012 mg·mL-1)。此外，这项研究的

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1510493

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。
• Substrate-Controlled Synthesis of Spirocyclopropylpyrazolones and Bicyclic 4,5-Dihydropyrazoles from 1,2-Diaza-1,3-dienes with Sulfur Ylides
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Menghao Zhao、Ke Shu、Huan Liu、Pai Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01562

  日期：2018.7.6

  Substrate-controlled reactions have been developed for the synthesis of spirocyclopropylpyrazolones and bicyclic 4,5-dihydropyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and sulfur ylides. These protocols were carried out under mild reaction conditions without any additives in generally moderate to good yields. Plausible mechanisms for the transformations were proposed.

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethyl Indolines by Interceptive Benzylic Decarboxylative Cycloaddition of Nonvinyl, Trifluoromethyl Benzoxazinanones with Sulfur Ylides under Palladium Catalysis
  作者：Nagender Punna、Pulakesh Das、Véronique Gouverneur、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00237

  日期：2018.3.16

  diastereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted indolines under palladium catalysis is disclosed. The reaction proceeds by interceptive decarboxylative benzylic cycloaddition (IDBC) of nonvinyl, trifluoromethyl benzoxazinanones with sulfur ylides. The palladium−π-benzyl zwitterionic intermediates are suggested for this transformation, and this would be the first example of an IDBC reaction.

  公开了在钯催化下三氟甲基取代的二氢吲哚的高度非对映选择性的合成。该反应通过非乙烯基三氟甲基苯并恶嗪酮与乙炔的截留性脱羧苄基环加成反应（IDBC）进行。建议使用钯-π-苄基两性离子中间体进行这种转化，这将是IDBC反应的第一个例子。
• A cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes to access thieno[2,3-<i>b</i>]indoles and benzothiophenes
  作者：Lei Yang、Shun Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1ob00349f

  日期：——

  The first catalyst-free cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes was developed. A series of thieno[2,3-b]indoles and benzothiophenes were smoothly obtained in high to excellent yields. The salient features of the protocol include catalyst-free conditions, an environment-friendly solvent, broad

  开发了第一个无催化剂的α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应。可以高收率或优异收率顺利获得一系列噻吩并[2,3- b ]吲哚和苯并噻吩。该方案的显着特征包括无催化剂条件，环境友好的溶剂，广泛的底物范围和大规模合成。
• Diastereoselective Synthesis of 1,3-Diyne-Tethered Trifluoromethylcyclopropanes through a Sulfur Ylide Mediated Cyclopropanation/DBU-Mediated Epimerization Sequence
  作者：Guo-Shu Chen、Xiao-Xue Yan、Shu-Jie Chen、Xiang-Yu Mao、Zhao-Dong Li、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00162

  日期：2020.5.15

  A one-pot synthesis of 1,3-diyne-tethered trifluoromethylcyclopropanes starting from 2-CF3-3,5-diyne-1-enes and sulfur ylides via a sulfur ylide mediated cyclopropanation and a DBU-mediated epimerization sequence is described in this work. This process is highly diastereoselective with broad substrate scope. Moreover, a series of synthetic transformations based on the diyne moieties were conducted

  在这项工作中描述了从一氧化碳介导的环丙烷化和DBU介导的差向异构化序列开始，从2-CF3-3,5-二炔-1-烯和硫酰化物一锅合成1,3-二炔系三氟甲基环丙烷的方法。 。该方法是高度非对映选择性的，具有广泛的底物范围。此外，顺利地进行了基于二炔部分的一系列合成转化，得到具有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷。