2,3-dichloro-3-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2,3-Dichloro-3-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: DWMVPWWCXNHUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以24%的产率得到(2S)-2-[(S)-chloro(phenyl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Masaaki; Hide, Tetsuro; Ohshima, Masabumi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 507 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂醇 在 dichloro[(1,1′-biphenyl)-4-yl]-λ³-iodane 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2,3-dichloro-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性二氯化

  摘要：

  报道了由二聚金鸡纳生物碱衍生物催化并使用芳基碘二氯化物作为氯源的对映选择性烯丙醇二氯化的发展。介绍了反应优化、底物范围的探索和立体诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja202555m

文献信息

• Reengineering a Reversible Covalent-Bonding Assembly to Optically Detect ee in β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Matthew B. Minus、Aaron L. Featherston、Sooyun Choi、Sam C. King、Scott J. Miller、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.003

  日期：2019.12

  The use of parallel synthesis protocols for asymmetric reaction discovery has increased the need for new methods to rapidly determine enantiomeric excess (ee) values. Most chirality sensing is performed on stereocenters that are α (i.e., proximal) to the target functional group. Finding a general approach to detect more distant point chirality would increase the substrate scope of such assays. Herein

  使用平行合成方案进行不对称反应发现增加了对快速确定对映体过量（ee）值的新方法的需求。大多数手性感测是在距目标官能团α（即近端）的立体中心上进行的。寻找检测更远点手性的通用方法将增加此类测定的底物范围。本文中，我们展示了一种“延伸”到更远的立体中心的设计原理，在这种情况下，伯醇中的β-手性。因此，我们认为这项工作中确立的设计原则是在感测遥远点手性以及最终实现多立体中心关系方面迈出的一步。
• Safe and practical ex-situ chlorination of electronically diverse π-systems
  作者：Glen C. Aguilar、Patrycja A. Lis、Dan E. Wise、Jenny S. Martinez、Marvin Parasram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154591

  日期：2023.7

  Direct chlorination of organic molecules is a powerful tool in organic synthesis. However, the employment of Cl2 gas has some significant safety and logistical drawbacks. Recently, in-situ chlorination procedures have been developed to circumvent these limitations; however, these approaches require the use of harsh or expensive reagents and are limited in substrate scope. Herein we describe a safe

  有机分子的直接氯化是有机合成的有力工具。然而，使用 Cl 2气体具有一些显着的安全和后勤缺陷。最近，开发了原位氯化程序来规避这些限制；然而，这些方法需要使用苛刻或昂贵的试剂，并且底物范围有限。在这里，我们描述了使用两室 COware 系统进行非原位氯生成的安全实用设置。使用这种策略，可以高效地实现缺电子、中性和富电子系统的氯化。总体而言，这种方法可作为当前报告协议的广泛适用替代方案，适用于学术环境中的实验室。
• Reaction of Aromatic and Unsaturated Compounds with the Potassium Permanganate/HCl (HBr) Acetonitrile Reagent
  作者：Lilian Kao Liu、Ching-Shan Lin

  DOI：10.1002/jccs.199600010

  日期：1996.2

  AbstractAddition of hydrochloric or hydrobromic acid to a solution of potassium permanganate in acetonitrile produced a homogeneous mixture, which is suitable for laboratory chlorination or bromination, respectively. Aromatic compounds more reactive than alkylbenzenes can be chlorinated or brominated without additional catalyst. Alkenes and alkynes give the corresponding vicinal dihaloalkanes and vinyl halides. All reactions complete within two hours under mild condition (25‐60 °C) with excellent to moderate yields.