(R)-1-(1-naphtnyl)ethyl butyrate | 113794-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(1-naphtnyl)ethyl butyrate
• 英文别名: (R)-1-(1'-naphthyl)ethyl butyrate；[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl] butanoate
• CAS: 113794-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: IRLFKIRBVRFHAR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-naphtnyl)ethyl butyrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 220.17h， 生成 (1'R)-1-(1'-naphthyl)ethyl (3R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(dimethoxyphosphinyl)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Improved procedure for preparation of optically active 3-hydroxyglutarate monoesters and 3-hydroxy-5-oxoalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a051
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 、 2,2,2-三氯丁酸乙酯 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THEISEN, PETER D.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2374-2378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalysis in Organic Synthesis. 9. Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed by Acylase.¹
  作者：Juan Faraldos、Elisa Arroyo、Bernardo Herradón

  DOI：10.1055/s-1997-796

  日期：1997.4

  A new catalytic activity of the enzyme acylase I (AA-I) from Aspergillus species has been found. Although this enzyme had previously been used only in the hydrolysis of N-acylamino acids, we have found that it is a highly efficient catalyst for transesterifications using vinyl esters as acyl donors. The method has been applied to the kinetic resolution of a variety of secondary alcohols.

  发现了来自阿斯pergillus物种的酶酰化酶 I (AA-I) 的一种新催化活性。尽管该酶之前仅用于水解 N-酰基氨基酸，但我们发现它是使用乙烯基酯作为酰基供体进行转酯化反应的高效催化剂。该方法已应用于多种次级醇的动力学分辨。
• Chiral N-heterocyclic carbenes as asymmetric acylation catalysts
  作者：Yumiko Suzuki、Kazuyuki Muramatsu、Kaori Yamauchi、Yasuko Morie、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.071

  日期：2006.1

  N-heterocyclic carbenes are generated from C2-symmetric 1,3-bis(1-arylethyl)imidazolium salts and potassium tert-butoxide. These C2-symmetric imidazolidenyl carbenes catalyze enantioselective acylation of racemic secondary alcohols. The asymmetric acylation of 1-(1-naphthyl)ethanol was achieved in up to 68% ee of the acylated product, using (R,R)-1,3-bis[(1-naphthyl)ethyl]imidazolium tetrafluoroborate as a precursor

  由C 2对称的1，3-双（1-芳乙基）咪唑鎓盐和叔丁醇钾产生手性N-杂环卡宾。这些C 2对称的咪唑烷烯基碳烯催化外消旋仲醇的对映选择性酰化。使用（R，R）-1,3-双[（1-萘基）乙基]咪唑四氟硼酸酯作为前体，可以在不超过68％ee的酰化产物中实现1-（1-萘基）乙醇的不对称酰化。手性N-杂环卡宾和丙酸乙烯酯作为酰基供体。
• 一种利用化学-酶法合成西那卡塞的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109180496B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种利用化学‑酶法合成西那卡塞的方法，该方法包括：脂肪酶催化下，消旋的1‑(1‑萘基)乙醇与脂肪酸乙烯酯在溶剂中进行动力学拆分，得到(S)‑1‑(1‑奈基)乙醇；在催化剂作用下，(S)‑1‑(1‑奈基)乙醇与3‑三氟甲基苯丙胺在有机溶剂中进行Mitsunobu反应，生成西那卡塞。本发明从消旋1‑(1‑奈基)乙醇开始，经生物酶拆分得到(S)‑1‑(1‑奈基)乙醇，再与3‑三氟甲基苯丙胺通过Mitsunobu反应合成西那卡塞，与现有的合成路线比较，不仅反应步骤少，操作简单，不用高压容器加氢还原和昂贵的还原剂，反应条件温和，安全性高，而且具有较高的收率和纯度，纯度达99％以上。
• Lipase catalyzed kinetic resolution of (±)-1-(1-naphthyl) ethanol under microwave irradiation
  作者：Ganapati D. Yadav、Saravanan Devendran

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.05.007

  日期：2012.9

  effect of various parameters was studied in a systematic manner. The reaction was intrinsically kinetically controlled. Maximum conversion of 47.74% with enantiometric excess of substrate (ees) of 90.05% and enantiomeric ratio (E) of 433.39 was obtained in 3 h using 30 mg of enzyme loading with equi-molar ratio of alcohol to ester at 60 °C. From the progress curve analysis, the ping–pong bi–bi mechanism

  1-（1-萘基）乙醇是合成活性药物中间体（API）的重要手性构件。在这项工作中，在不同的酰基供体的微波辐射下，研究了脂肪酶通过酯交换反应催化（RS）-1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分。乙酸乙烯酯是最有效的，因此被用作酰基供体。使用了三种不同的可商购的固定化脂肪酶，其中发现固定在丙烯酸树脂（Novozym 435）上的南极假丝酵母脂肪酶B是正庚烷作为溶剂的最佳催化剂。系统地研究了各种参数的影响。该反应本质上是动力学控制的。对映体过量的底物（ee）最大转化率为47.74％在30°C的条件下，在60°C的条件下，使用30 mg的酶负载量（等摩尔比例的醇与酯），在3小时内获得了90.05％的s）和433.39的对映体比率（ E）。从进度曲线分析中，发现两种底物均具有抑制作用的乒乓球-bi-bi机制符合初始速率。通过使用非线性回归获得动力学参数。与化学过程相比，该过程高效且易于扩展。