4'-[(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl]-2-cyanobenzanilide | 159589-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl]-2-cyanobenzanilide
• 英文别名: 2-cyano-N-[4-(2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-1-carbonyl)phenyl]benzamide
• CAS: 159589-69-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: JUVMKFZVAAZPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl]-2-cyanobenzanilide 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到4'-[(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzanilide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764
• 作为产物：
  描述：

  邻氨甲酰苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4'-[(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)carbonyl]-2-cyanobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Highly Potent and Selective Non-Peptide Antagonists of the Arginine Vasopressin V1A Receptor by Introduction of a 2-Ethyl-1H-1-imidazolyl Group

  摘要：

  为了寻找新的精氨酸加压素（AVP）V1A受体拮抗剂，研究了2-苯基-4′-[(2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基)羧酰基]苯腈（7）的2-苯基基团的影响。将2-苯基基团替换为2-乙基-1H-咪唑-1-基基团有效地产生了一个V1A选择性化合物。此外，该咪唑基团也被引入到YM-35471（6）的相同位置，针对这些化合物进行了进一步研究。因此，我们发现（Z）-4′-({4,4-二氟-5-[(N-环丙基氨基)亚甲基]-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并嗪-1-基}羧酰基)-2-(2-乙基-1H-1-咪唑-1-基)苯腈（9f）表现出高度的亲和力和选择性，是我们化合物中对V1A受体最有效的拮抗剂。本文描述了这些化合物的合成及药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.764