1-(2-bromoethynyl)-4-iodobenzene | 1899-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethynyl)-4-iodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-4-(bromoethynyl)benzene；Brom-<4-iod-phenyl>-acetylen；1-(p-Iodphenyl)-2-brom-acetylen；4-(bromoethynyl)iodobenzene；1-(bromoethynyl)-4-iodobenzene
• CAS: 1899-09-8
• 化学式: C₈H₄BrI
• 分子量: 306.928
• InChiKey: RJECGCJGYMEQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethynyl)-4-iodobenzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-乙基-2-吡咯烷酮 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 tert-butyl(((1R,4r)-4-((4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)phenyl)ethynyl)cyclohexyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性C（sp3）？通过远程立体控制，在1,3和1,4取代的环己基锌试剂与溴炔之间的C（sp）交叉偶联反应

  摘要：

  在这种影响下：在普遍适用且高度立体选择性的钯催化标题反应中，使用容易获得且便宜的邻菲咯啉衍生物新铜嘌呤作为配体会导致非对映异构体比例高达98：2。该方法可用于合成构件，这些构件可能与液晶液晶元及其手性掺杂剂的合成有关（请参阅方案，dba =反式，反式-二亚苄基丙酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006879
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-4-(triisopropylsilylethynyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-bromoethynyl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性C（sp3）？通过远程立体控制，在1,3和1,4取代的环己基锌试剂与溴炔之间的C（sp）交叉偶联反应

  摘要：

  在这种影响下：在普遍适用且高度立体选择性的钯催化标题反应中，使用容易获得且便宜的邻菲咯啉衍生物新铜嘌呤作为配体会导致非对映异构体比例高达98：2。该方法可用于合成构件，这些构件可能与液晶液晶元及其手性掺杂剂的合成有关（请参阅方案，dba =反式，反式-二亚苄基丙酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006879

文献信息

• Efficient Synthesis of a Complete Donor/Acceptor <i>bis</i>(Aryl)diyne Family
  作者：Brian T. Holmes、William T. Pennington、Timothy W. Hanks

  DOI：10.1081/scc-120021834

  日期：2003.1.8

  Abstract A facile route to a family of bis(aryl)diynes containing both an electron donating pyridine ring and an electron accepting iodobenzene has been developed. The convergent synthesis involves the coupling of 2-, 3-, or 4-bromopyridine with TMS-acetylene, followed by deprotection to form the first half of the molecule. Similarly, 2-, 3-, or 4-iodoaniline was coupled to TMS-acetylene after protection

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。
• Generation of Donor/Donor Copper Carbenes through Copper-Catalyzed Diyne Cyclization: Enantioselective and Divergent Synthesis of Chiral Polycyclic Pyrroles
  作者：Feng-Lin Hong、Ze-Shu Wang、Dong-Dong Wei、Tong-Yi Zhai、Guo-Cheng Deng、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b09303

  日期：2019.10.23

  yields with wide substrate scope and excellent enantioselectivities (up to 97:3 e.r.). Importantly, this protocol represents the first copper-catalyzed asymmetric diyne cyclization. Moreover, mechanistic studies revealed that the generation of donor/donor copper carbenes is presumably involved in this 1,5-diyne cyclization, which is distinctively different from the related gold catalysis, and thus it constitutes

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，
• Supramolecular Hierarchy among Halogen-Bond Donors
  作者：Christer B. Aakeröy、Michele Baldrighi、John Desper、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1002/chem.201302162

  日期：2013.11.25

  halogen‐bond (XB) donors. The molecular electrostatic potential surfaces of six XB donors were evaluated, which allowed for a charge‐based ranking. Each molecule was then co‐crystallized with 21 XB acceptors and the results have made it possible to map out the supramolecular landscape describing the competition between I/Br–ethynyl donors, perfluorinated I/Br donors, and I/Br–phenyl based donors. The results

  通过结构化学，振动光谱和理论的结合，我们系统地研究了一系列对位卤素键（XB）供体的相对结构指导重要性。对六个XB供体的分子静电势表面进行了评估，从而可以进行基于电荷的排名。然后将每个分子与21个XB受体共结晶，其结果使得绘制超分子态势成为可能，该态势描述了I / Br-乙炔基供体，全氟I / Br供体和I / Br-苯基供体之间的竞争。结果为由坚固和定向的卤素键驱动的合成晶体工程提供了实用指南。
• Carborane-Bodipy scaffolds for through space energy transfer
  作者：Raymond Ziessel、Gilles Ulrich、Jean Hubert Olivier、Thomas Bura、Alexandra Sutter

  DOI：10.1039/c0cc02656e

  日期：——

  Use of a closo-1,12-dicarbadecaborane backbone to link two different organic dyes separated by ca. 37 Å promotes exclusive through space electronic energy transfer with an efficiency of 81 to 87% with Stoke shifts between 4750 and 2800 cm−1 depending on the pH.

  使用 closo-1,12-二碳十硼烷主链连接两种不同的有机染料，这两种染料之间的距离大约为 100 nm。 37 Å 促进独特的空间电子能量传输，效率为 81% 至 87%，斯托克位移在 4750 至 2800 cm−1 之间，具体取决于 pH 值。
• <i>p</i>-TsOH Promoted Au(I)-Catalyzed Consecutive Endo Cyclization of Yne-Tethered Ynamide: Access to Benzofused Dihydroisoquinolones
  作者：Sanatan Nayak、Nayan Ghosh、B. Prabagar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02946

  日期：2015.11.20

  A novel synthetic route to benzo[f]dihydroisoquinolone through a p-TsOH promoted cascade cyclization of easily accessible diyne-tethered ynamides in the presence of a Au(I)-catalyst is described. This reaction unveils a broad substrate scope, constructing a wide range of benzo[f]dihydroisoquinolones in good yields. The diyne-tethered ynamides are synthesized from inexpensive o-iodoaniline through Sonogashira couplings and the Cu-mediated C-N bond formation. The role of p-TsOH is examined, and the reaction pathway is also deduced. The benzo[f]isoquinoline scaffold is constructed from benzo[f]dihydroisoquinolones.