(E)-tert-butyl[(10-iododec-9-en-1-yl)oxy]dimethylsilane | 132260-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl[(10-iododec-9-en-1-yl)oxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-10-iododec-9-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 132260-35-6
• 化学式: C₁₆H₃₃IOSi
• 分子量: 396.427
• InChiKey: ULJXYQKQJFYVKZ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl[(10-iododec-9-en-1-yl)oxy]dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-10-碘-9-十一碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-resorcylic macrolides via organopalladium chemistry. Application to the total synthesis of (S)-zearalenone

  摘要：

  The beta-resorcylic macrolides are a class of naturally occurring 12- and 14-membered macrolides. Zearalenone (1), a 14-membered macrolide of this type, displays useful biological activity, which has led to great synthetic interest. In this paper the intramolecular coupling reaction of an organostannane with an electrophile is used to construct beta-resorcylic macrolides. The intramolecular coupling of an aryl iodide with a vinylstannane provided the highest yield of lactones. This methodology was then used to prepare (S)-zearalenone (1).

  DOI：

  10.1021/jo00008a053
• 作为产物：
  描述：

  8-bromooctanenitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl[(10-iododec-9-en-1-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Restricting the flexibility of crosslinked, interfacial peptide inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  Interfacial peptides of HIV-1 protease were crosslinked with varying length alkyl-chains containing either a single cia or trans double bond, or a triple bond to remove degrees of freedom within the tethers. The synthesis of these compounds and their effects on the activity of HIV-1 protease are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00595-2

文献信息

• Synthesis of fulgidic acid and the two possible stereoisomers of chaenomic acid D
  作者：Narihito Ogawa、Keisuke Gonda、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/d3ob01820b

  日期：——

  We synthesized fulgidic acid and the proposed structure for chaenomic acid D. The core part of the two natural products was constructed stereoselectively by the addition of acetic acid to the α,β-unsaturated epoxy alcohol in the presence of a palladium catalyst. Subsequently, the two natural products were synthesized from the intermediate in a few steps. The data for the synthesized fulgidic acid were

  我们合成了黄精酸和毛甘酸 D 的结构。这两种天然产物的核心部分是通过在钯催化剂存在下将乙酸加成到 α,β-不饱和环氧醇中而立体选择性地构建的。随后，通过几个步骤从中间体合成了两种天然产物。合成的黄精酸的数据与报道的数据非常吻合。木瓜酸在1 H 和13 C NMR 数据中与天然产物非常一致，但在旋光度方面不一致。还合成了木瓜酸的 15 R异构体，但1 H 和13 C NMR 数据与天然产物不一致。
• Makabe, Hidefumi; Tanaka, Akira; Oritani, Takayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1975 - 1982
  作者：Makabe, Hidefumi、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• KALIVRETENOS, A.;STILLE, J. K.;HEGEDUS, L. S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2883-2894
  作者：KALIVRETENOS, A.、STILLE, J. K.、HEGEDUS, L. S.

  DOI：——

  日期：——