2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one | 98606-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 98606-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂S₂
• 分子量: 333.27
• InChiKey: VQTOGXRSSNOCMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one 在 溴丁基-镁 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-butyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  由α-氧杂环丁烯二硫缩醛和β-（甲硫基）-β-（杂）芳基-2-丙烯酮合成具有互补区域选择性的2,4,5-三取代恶唑

  摘要：

  从相应的α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-（杂）芳基/（甲硫基）烯酮前体合成具有互补区域选择性的2,5-取代的4-酰基恶唑和相关的2,4-取代的5-酰基恶唑的有效方案是被报道。在第一个方案中，将α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-（甲硫基）烯酮转化为相应的α-溴-β-（甲硫基）烯酮，然后用各种伯酰胺将这些中间体进行铜催化的中间/分子内环化，得到2- （杂）芳基/烷基-4-（杂）芳酰基-5-（甲硫基）/（杂）芳基恶唑是通过酰胺中间体同时形成C4-N和C5-O键。在第二种方法中 首先，将起始的α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-（甲硫基）-β-（杂）芳基酮与各种伯酰胺进行碱诱导的共轭加成消除反应，以提供β-芳烯酰胺，随后碘将其催化的分子内氧化C–H官能化/ CO键的形成，以优异的收率提供了相应的区域异构体2-（杂）芳基/烷基-4-（甲硫基）/（杂）芳基-5-（杂）芳酰基恶唑。该方法也已扩展到合成区域异构的4-或5-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00900
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成二酮硼酸硼配合物：苦味酸的光物理性质和传感器†

  摘要：

  二酮硼酸硼配合物是通过一锅法合成的。该方法着重于通过使用对甲苯磺酸作为催化剂，通过涉及由α-芳酰基乙烯酮二硫缩醛原位生成的BF 3 -OEt 2和β-酮硫代酯中间体，选择性合成不对称的二酮硼酸硼。不对称的二酮硼酸硼配合物在溶液和固态均具有高量子产率和大斯托克斯位移的发射态。与其他硝基芳族化合物相比，二酮硼酸硼6e选择性地检测苦味酸，检测极限为21.5μM。

  DOI：

  10.1039/c7tc01569k

文献信息

• Visible-Light-Driven, Palladium-Catalyzed Heck Reaction of Internal Vinyl Bromides with Styrenes
  作者：Yunlong Li、Haibo Liu、Zilong Huang、Yuan He、Bao-Hua Xu、Hongmei Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00838

  日期：2021.6.18

  Functionalized 1,3-dienes were efficiently accessed from visible-light-driven, palladium-catalyzed Heck reaction of S,S-functionalized internal vinyl bromides with styrenes under mild conditions. This Heck reaction showcased tolerance of a wide array of functional groups, afforded the target products in moderate to excellent yields through a radical reaction pathway. The resultant diene products could

  功能化的 1,3-二烯可通过可见光驱动、钯催化的S , S-官能化内乙烯基溴化物与苯乙烯在温和条件下的Heck 反应有效地获得。这种 Heck 反应展示了对多种官能团的耐受性，通过自由基反应途径以中等至极好的收率提供目标产物。所得二烯产物可以进一步转化为高度官能化的三取代呋喃衍生物。
• Transition metal free, green and facile halogenation of ketene dithioacetals using a KX–oxidant system
  作者：Vishakha Rai、Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/d0nj03737k

  日期：——

  A facile oxidative halogenation of α-oxo ketene dithioacetals is achieved by using a potassium halide and oxidant combination under transition metal free conditions at ambient temperature. Using this methodology, halogenated ketene dithioacetals are synthesized in good to excellent yields with a short reaction time. The halogenated products are successfully transformed into nitrogen containing heterocyclic

  通过在环境温度下在不含过渡金属的条件下使用卤化钾和氧化剂的组合，可实现α-氧代烯酮二硫缩醛的简便氧化卤化。使用这种方法，可以在短时间内以良好至极好的收率合成卤代乙烯酮二硫缩醛。卤化产物成功地转化为含氮杂环分子。
• Bromination of α-Aroylketene<i>S,S</i>-Acetals: Synthesis of Novel α-Aroyl-α-bromoketene<i>S,S</i>-Acetals and Their Further Synthetic Transformations
  作者：Gurdeep Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1985-31141

  日期：——
• SINGH, G.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 165-169
  作者：SINGH, G.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——