1,5-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,5-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: ((1E,4E)-3-oxopenta-1,4-diene-1,5-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene) diacetate；1t,5t-bis-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one；1t,5t-Bis-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；1,5-Bis-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；1,5-bis(3-methoxy-4-acetoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one；[4-[(1E,4E)-5-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopenta-1,4-dienyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: GLXJWVWKKACLCW-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis[3-methoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]penta-1,4-dien-3-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素单羰基类似物作为潜在抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评价。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21291

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。
• Glaser; Tramer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2>116, p. 334,336
  作者：Glaser、Tramer

  DOI：——

  日期：——