2-((4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine | 1207756-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-(Pyridin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]pyridine；2-[1-(pyridin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1207756-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅
• 分子量: 237.264
• InChiKey: SKXCLQJPJAUPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine 、 mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 17.0h， 以43%的产率得到3-phenyl-4-(pyridin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  单击三唑与二芳基碘鎓盐的丙烯酸化。

  摘要：

  已经开发了一种强大，选择性和高效的方法来制备1,3,4-三芳基1,2,3-三唑鎓盐。它的特征是在纯净条件下，在铜催化剂存在下，单击三唑与二芳基碘鎓盐的芳基化作用。吡啶官能团的存在是可以容忍的，从而可以首次接触到吡啶基-mesoionic卡宾配体的关键前体。该方法已被整合到一锅方案中，其中末端炔烃，叠氮化钠和二芳基碘鎓盐为起始化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02197
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 2-乙炔基吡啶 在 Cu₄I₄S₄W^(2-)*2H₄N⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到2-((4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂硫金属簇是叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应的强而有效的铜（I）催化剂

  摘要：

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.10.019

文献信息

• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。
• A multicomponent CuAAC “click” approach to a library of hybrid polydentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands: new building blocks for the generation of metallosupramolecular architectures
  作者：James D. Crowley、Pauline H. Bandeen

  DOI：10.1039/b911276f

  日期：——

  A one pot, multicomponent CuAAC reaction has been exploited for the safe generation of alkyl, benzyl or aryl linked polydentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands from their corresponding halides, sodium azide and alkynes in excellent yields. The ligands have been fully characterised by elemental analysis, HR-ESMS, IR, 1H and 13C NMR and in two cases the structures were confirmed by X-ray crystallography. Additionally, we have examined the Ag(I) coordination chemistry of these ligands and found, using HR-ESMS, 1H NMR, and X-ray crystallography, that both discrete and polymeric metallosupramolecular architectures can be formed.

  一种单锅多组分的CuAAC反应被利用，以安全地从相应的卤化物、叠氮化钠和炔烃中高效生成烷基、苄基或芳基连接的多齿吡啶-1,2,3-三唑配体。通过元素分析、高分辨率电子喷雾质谱（HR-ESMS）、红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）和13C核磁共振（13C NMR）对这些配体进行了充分表征，在两个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。此外，我们还研究了这些配体的Ag(I)配位化学，发现可形成离散和聚合的金属超分子结构，使用了HR-ESMS、1H NMR和X射线晶体学进行分析。
• Structurally Diverse Copper(II) Complexes of Polyaza Ligands Containing 1,2,3-Triazoles: Site Selectivity and Magnetic Properties
  作者：Pampa M. Guha、Hoa Phan、Jared S. Kinyon、Wendy S. Brotherton、Kesavapillai Sreenath、J. Tyler Simmons、Zhenxing Wang、Ronald J. Clark、Naresh S. Dalal、Michael Shatruk、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ic2021319

  日期：2012.3.19

  measurements and high-frequency electron paramagnetic resonance spectroscopy. The observed magnetic superexchange is strongly dependent on the orientation of magnetic orbitals of the copper(II) ions and can be completely turned off if these orbitals are arranged orthogonal to each other. This work demonstrates the versatility of 1,2,3-triazolyl-containing polyaza ligands in forming metal coordination complexes

  乙酸铜（II）介导的2，6-双（叠氮甲基）吡啶或2-甲基吡啶叠氮化物与两个末端炔烃的偶联反应可得到含1,2,3-三唑基的配体L 1 - L 6。这些配体包含各种基于氮的路易斯碱性位点，包括两个不同的吡啶基，1,2,3-三唑基环上的两个氮原子以及叠氮基。在L 1 – L 6的铜（II）配合物中观察到了丰富的结构多样性，包括单核和双核配合物以及一维聚合物。。使用等温滴定量热法，并使用锌（II）作为替代，铜（II）的偏好两种常见的含二齿1,2,3-三唑基-配位点进行了研究在11 H NMR滴定实验。通过温度依赖性磁化率测量和高频电子顺磁共振波谱分析了三种双核络合物中铜（II）中心之间的磁性相互作用。所观察到的磁性超交换在很大程度上取决于铜（II）离子的磁性轨道的方向，如果这些轨道彼此正交排列，则可以完全关闭。这项工作证明了包含1,2,3-三唑基的聚氮杂配体在形成具有丰富结构多样性和令人感兴趣的磁性的金属配位络合物中的多功能性。
• New Triazolyl N^N Bidentate Rh(III), Ir(III), Ru(II) and Os(II) Complexes: Synthesis and Characterization, Probing Possible Relations between Cytotoxicity with Transfer Hydrogenation Efficacy and Interaction with Model Biomolecules
  作者：William K. Chu、Charles K. Rono、Banothile C. E. Makhubela

  DOI：10.3390/molecules27072058

  日期：——

  albumin (BSA) and amino acids under physiological conditions, possibly through carbenylation and N-coordination with 5′-GMP, N-coordination with L-Histidine and L-proline. While the compounds showed good activities in reducing pyruvate to lactate, there was no direct correlation between catalytic transfer hydrogenation of pyruvate and the observed cytotoxic activities. As observed in this work, the

  顺铂和其他金属药物作为抗癌药物在临床化学治疗应用中取得了巨大成功。然而，对健康细胞的严重毒性和对癌细胞的非选择性仍然是一个挑战，需要进一步寻找替代药物。在此，我们报告了通式为 [MCl( p-cym )( k 2 -N^NL)] + X −和 [MCl( Cp* )( k 2 -N^NL)的一系列复合物的抗癌潜力] + X −，其中 M 是金属中心（Ru(II)、Os(II)、Rh(III) 或 Ir(III)），L = 1-benzyl-4-pyridinyl-1- H -1,2 ,3-三唑用于L1和 1-picolyl-4-pyridinyl-1- H -1,2,3-triazole for L2 and X − = Cl − , BF 4 − , BPh 4 −。当评估针对某些癌细胞系和非癌细胞系（即 HeLa、HEK293、A549 和 MT4 癌细胞以及正常健康肾细胞 (BHK2
• Palladium(II) Complexes of Readily Functionalized Bidentate 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Ligands: A Synthetic, Structural, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Kelly J. Kilpin、Emma L. Gavey、C. John McAdam、Christopher B. Anderson、Samuel J. Lind、Courtney C. Keep、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1021/ic200789b

  日期：2011.7.4

  The Cu(I)-catalyzed 1,3-cycloaddition of organic azides with terminal alkynes, the CuAAC "click" reaction is currently receiving considerable attention as a mild, modular method for the generation of functionalized ligand scaffolds. Herein we show that mild one-pot "click" methods can be used to readily and rapidly synthesize a family of functionalized bidentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands, containing electrochemically, photochemically, and biologically active functional groups in good to excellent yields (47-94%). The new ligands have been fully characterized by elemental analysis, HR-ESI-MS, IR, H-1 and C-13 NMR and in three cases by X-ray crystallography. Furthermore we have demonstrated that this family of functionalized "click" ligands readily form bis-bidentate Pd(II)/complexes. Solution studies, X-ray crystallography, and density functional theory (DFT) calculations indicate that the Pd(II) complexes formed with the 2-(1-R-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine series of ligands are more stable than those formed with the [4-R-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine "click" ligands.