2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-phenylacetonitrile | 74971-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 74971-93-0；77597-93-4；77598-00-6；86735-58-2；86735-62-8；86783-37-1；86783-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: QIMHNIIIEABDPC-PKHIMPSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-phenylacetonitrile 生成 α-(p-toluenesulfinyl)benzylcyanide
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA R.; CINQUINI M.; COLONNA ST.; COZZI F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 614-617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 (S_S)-menthyl p-toluenesulfinate 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA R.; CINQUINI M.; COLONNA ST.; COZZI F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 614-617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and stereomutation of optically active α-cyanosulphoxides
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Stefano Colonna、Franco Cozzi

  DOI：10.1039/p19810000614

  日期：——

  Reaction of (–)-menthyl(S)-toluene-p-sulphinate with nitriles and lithium NN-di-isopropylamide (LDA) in 1:1:1 and 1:2:1 ratios affords optically active α-cyano- and α-cyano-β-imino-sulphoxides, respectively. α-Cyanobenzyl sulphoxide racemizes through a homolytic process in a temperature range (35–50 °C) well below that required for benzyl aryl sulphoxides.

  （-）-薄荷基（S）-甲苯-对硫酸盐与腈和NN-二异丙基氨基锂（LDA）的比例为1：1：1和1：2：1的反应可提供光学活性的α-氰基和α -氰基-β-亚氨基亚砜。α-氰基苄基亚砜在低于35到50°C的温度范围内通过均解过程消旋，而苄基芳基亚砜则低于该温度范围。