4-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-5-yl)butyronitrile | 214895-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-5-yl)butyronitrile
• 英文别名: 5-(3-cyanopropyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin；5-(3-Cyanopropyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine；4-(2,3-Dihydro-1,4-benzoxathiin-5-yl)butanenitrile
• CAS: 214895-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: IXOXHNLMYFOTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-5-yl)butyronitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-5-yl)butyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues: synthesis and biological evaluation as melatonin ligands

  摘要：

  A new series of substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues were synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. The replacement of the indolic moiety of melatonin by heterocyclic skeleton such as 1,4-benzodioxin, 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin, chroman, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin, thiochroman, carrying the amidic chain on the aromatic ring, leads to compounds showing a weak affinity for melatonin receptors, except for the compounds 1cb and 1hb. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00265-5
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-bromoethoxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-5-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues: synthesis and biological evaluation as melatonin ligands

  摘要：

  A new series of substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues were synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. The replacement of the indolic moiety of melatonin by heterocyclic skeleton such as 1,4-benzodioxin, 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin, chroman, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin, thiochroman, carrying the amidic chain on the aromatic ring, leads to compounds showing a weak affinity for melatonin receptors, except for the compounds 1cb and 1hb. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00265-5

文献信息

• Nouveaux composés hétérocycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0873993A1

  公开（公告）日：1998-10-28

  L'invention concerne les composés de formule (I) :    dans laquelle : Z représente O ou CH2 n vaut 0 à 4 R, X, Y sont tels que définis dans la description A représente un groupement    dans lesquels R1, R2, R6, R7 et T' sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： Z 代表 O 或 CH2 n 代表 0 至 4 R、X 和 Y 如描述中所定义 A 代表一个基团 其中 R1、R2、R6、R7 和 T' 如说明中所定义。 药物。
• Synthesis and Biological Activity of New Melatonin Receptor Ligands
  作者：I. Charton、A. Mamai、C. Bennejean、P. Renard、P. Delagrange、P.J. Morgan、H.E. Howell、M.E. Gourdel-Martin、M.C. Viaud、G. Guillaumet

  DOI：10.1211/146080800128735638

  日期：2000.2.1
• US5919814A
  申请人：——

  公开号：US5919814A

  公开（公告）日：1999-07-06