N-cyclohexyl-3-methoxybenzamide | 349110-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-methoxybenzamide
• CAS: 349110-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01152960
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LNIIHPOXLIONRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  390.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 3-甲氧基苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-cyclohexyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷烃的分子间酰胺化和酰亚胺化

  摘要：

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺

  DOI：

  10.1021/ja411912p

文献信息

• Integration of CO ₂ Reduction with Subsequent Carbonylation: Towards Extending Chemical Utilization of CO ₂
  作者：Xian‐Dong Lang、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201800902

  日期：2018.7.11

  fixation of CO2, although enormous progress has been achieved in this field. In view of the widespread applications of CO in a myriad of industrial carbonylation processes, an alternative strategy is proposed in which CO2 reduction to CO is combined with carbonylation with CO generated ex situ, which affords efficiently pharmaceutically and agrochemically attractive molecules. As such, CO2 in this study

  目前，尽管在该领域已经取得了巨大的进步，但是扩大CO 2的化学固定范围仍然是一个挑战。鉴于CO在无数工业羰基化方法中的广泛应用，提出了另一种策略，其中将CO 2还原为CO与羰基化与非原位生成的CO结合，从而有效地提供了药学和农业化学上有吸引力的分子。因此，CO 2在这项研究中，三氯硅烷在封闭的两室反应器中使用CsF到CO有效地还原了CO。随后，钯催化的氨基羰基化，芳基碘化物的羰基化Sonogashira偶联以及铑（I）介导的Pauson–Khand型反应顺利进行，分别产生了酰胺，炔酮和双环环戊烯酮。此外，形成的炔酮可进一步成功转化为一系列杂环，例如吡唑，3a-羟基异恶唑并[3,2 - a ]异吲哚-8-（3a H）-one衍生物和嘧啶类化合物。该协议的显着特征包括操作简便，效率高和相对广泛的应用范围，这代表了CO 2转化的替代途径。
• Efficient catalyst-free direct amidation of non-activated carboxylic acids from carbodiimides
  作者：Mehmet Mart、Janusz Jurczak、Idris Karakaya

  DOI：10.1039/d2ob01322c

  日期：——

  A novel and efficient catalyst- and activating agent-free amidation method via direct amidation of carboxylic acids where carbodiimides act as a reagent instead of an activating agent is reported. The reaction is conducted under non-traditional coupling conditions where a higher temperature is employed. Besides not using stoichiometric ratios of activating agent or catalyst, this approach is made even

  报道了一种通过羧酸直接酰胺化的新型有效的无催化剂和活化剂酰胺化方法，其中碳二亚胺作为试剂而不是活化剂。该反应在使用更高温度的非传统偶联条件下进行。除了不使用化学计量比的活化剂或催化剂外，这种方法在环境友好且可回收的无毒溶剂 DMSO 的存在下变得更具吸引力。种类繁多的苄基、脂肪族、α,β-不饱和和芳香族羧酸以高达 95% 的产率提供相关的酰胺。克级反应的优异产率表明，该应用对于大规模合成应用特别方便。
• The Scope and Limitation of Nickel-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Bromides from Formamide Derivatives
  作者：Youngshin Jo、Jinhun Ju、Jaehoon Choe、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo901065y

  日期：2009.8.21

  Nickel-catalyzed aminocarbonylation of aryl halides is described. A well-defined air-stable nickel-phosphite catalytic system (Ni(OAc)(2)center dot 4H(2)O/phosphite 1) effectively promoted the aminocarbonylation of aryl bromides with a range of formamides to give the corresponding aryl amide products in moderate to good yields. The less hindered formamide required lower catalytic loading for full conversion and produced higher yields than the more hindered one. It also exhibited base-dependent activity toward formamides.
• US4342875A
  申请人：——

  公开号：US4342875A

  公开（公告）日：1982-08-03
• Copper-Catalyzed Intermolecular Amidation and Imidation of Unactivated Alkanes
  作者：Ba L. Tran、Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411912p

  日期：2014.2.12

  evidenced by the catalytic reaction of cyclohexane with benzamide in the presence of CBr4, which formed exclusively bromocyclohexane. Furthermore, stoichiometric reactions of [(phen)Cu(phth)2] with tBuOOtBu and (Ph(Me)2CO)2 at 100 °C without cyclohexane afforded N-methylphthalimide (Me-phth) from β-Me scission of the alkoxy radicals to form a methyl radical. Separate reactions of cyclohexane and d12-cyclohexane

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺