(3S,5S,6R)-3-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-propyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 331251-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-propyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,5S,6R)-3-[(1S)-1-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 331251-93-5
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₇
• 分子量: 594.664
• InChiKey: IMKXXRJBXUNRSU-RTNMLALUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-propyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dichloride 氢气 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、537.79 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以68%的产率得到(2S,3S)-β-hydroxyornithine
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-和（2 R，3 R）-β-羟基鸟氨酸的有效不对称合成

  摘要：

  （2 S，3 S）-和（2 R，3 R）-β-羟基鸟氨酸的不对称合成已通过四个步骤完成，总收率达46％。该合成的关键步骤涉及手性甘氨酸烯醇硼烯酸酯和（3-氧代-丙基）-氨基甲酸苄酯之间的醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01945-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S,6R)-3-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-propyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-和（2 R，3 R）-β-羟基鸟氨酸的有效不对称合成

  摘要：

  （2 S，3 S）-和（2 R，3 R）-β-羟基鸟氨酸的不对称合成已通过四个步骤完成，总收率达46％。该合成的关键步骤涉及手性甘氨酸烯醇硼烯酸酯和（3-氧代-丙基）-氨基甲酸苄酯之间的醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01945-6

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-β-hydroxyornithine
  作者：Duane E DeMong、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01945-6

  日期：2001.1

  Asymmetric syntheses of (2S,3S)- and (2R,3R)-β-hydroxyornithine have been achieved in four steps and 46% overall yield. The key step in this synthesis involved an aldol reaction between a chiral glycine boron enolate and (3-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester.

  （2 S，3 S）-和（2 R，3 R）-β-羟基鸟氨酸的不对称合成已通过四个步骤完成，总收率达46％。该合成的关键步骤涉及手性甘氨酸烯醇硼烯酸酯和（3-氧代-丙基）-氨基甲酸苄酯之间的醛醇缩合反应。