7,8,9,10-Tetrahydro-9-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacenedione | 58977-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,8,9,10-Tetrahydro-9-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 5,12-dimethoxy-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione；8-Hydroxy-6,11-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 58977-07-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: ODQZAJMSWUXRNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  588.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-Tetrahydro-9-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacenedione 在 盐酸 、 三氯化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  醌的化学。第7部分。通过1，4-蒽醌的Diels–Alder反应合成蒽环酮类似物

  摘要：

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810000689
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4a,12a-Tetrahydrotetracene-5,6,11,12-tetrone 在 silver(II) oxide 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 7,8,9,10-Tetrahydro-9-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Daunomycinone类似物通过Diels-Alder反应。一些6,11-二羟基-5,12-萘二烯的合成与化学反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a018

文献信息

• The Use of 1,4-Dipolar Aryne Cycloaddition Strategy in Anthracyclinone Synthesis: The Formal Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone
  作者：Subhash P. Khanapure、Edward R. Biehl

  DOI：10.1055/s-1991-26373

  日期：——

  We report herein the convergent synthesis of the 7,8,9,10-tetrahydro-9-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,12-naphthacenedione (9), an advanced intermediate in the synthesis of (±)-4-demethoxy-daunomycinone, using the aryne dipolar cycloaddition reaction of lithiated 3-cyanophthalide and 2-bromo-5,6-dihydro-1,4-dimethoxynapththalene (6) in the key step. Similarly, the non-convergent synthesis of the 7,8-dihydro-4,6,11-trimethoxy-5,12-naphthacenedione (10), an important intermediate in the synthesis of (±)-daunomycinone, is presented.

  我们在此报告7,8,9,10-四氢-9-羟基-6,11-二甲氧基-5,12-并四苯醌（9）的收敛合成，这是合成（±）-4-去甲氧基柔红霉素的关键中间体，其关键步骤是利用锂化3-氰基苯酞和2-溴-5,6-二氢-1,4-二甲氧基萘（6）的芳基双极环加成反应。同样，我们还介绍了7,8-二氢-4,6,11-三甲氧基-5,12-并四苯醌（10）的非收敛合成，这是合成（±）-柔红霉素的重要中间体。